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高三有机化学总复习[精选]
书写 顺序: 碳链异构→位置异构→官能团异构 --即判类别、定碳链、移官位、氢饱和 方法: 主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边排列由邻到间 基本概念——同分异构体 官能团异构的种类(重视常见) ① CnH2n(n≥3),单烯烃与环烷烃 ② CnH2n-2(n≥3),单炔烃、二烯烃、环单烯烃 ③ CnH2n-6(n≥6),苯及其同系物与多烯 ④ CnH2n+2O(n≥2),饱和一元醇和醚 ⑤ CnH2nO(n≥3),饱和一元醛、酮和烯醇 ⑥ CnH2nO2(n≥2),饱和一元羧酸、酯、羟基醛 ⑦ CnH2n-6O(n6),一元酚、芳香醇、芳香醚 ⑧ CnH2n+1NO2,氨基酸和一硝基化合物 ⑨ C6H12O6,葡萄糖和果糖, ⑩C12H22O11,蔗糖和麦芽糖 有机反应类型——知识归纳 有机合成题是高考考查的热点题型,大都以信息给予题的形式出现。 有机物的合成实质上是官能团的转变,主要利用有机反应规律,据所给原料和条件,采用使有机物的碳链增长或缩短,链状结构变成环状结构,官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的,从而考查学生的综合素质。 一、有机合成路线选择的基本要求 条件合适、操作方便 原理正确、步骤简单(产率高) 原料丰富、价格低廉 产物纯净、污染物少(易分离) 二、有机合成题的解题思路 首先确定要合成的有机物含什么官能团,它属于哪一类有机物。然后对比原料,看是否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。 据有机物结构将其划分为“若干部分”,据此确定合成原料——反应物。 CH3CO OCH2CH2O OCH3 三、有机合成题的常规解题方法 1 顺合成法:即正向思维法,从已知原料入手,找出合成所需的中间产物,逐步推向待合成的有机物。其思维程序是: 原料 中间产物 产品 四、有机合成相关知识归纳 1 官能团的引入: (3)引入双键 3 官能团的衍变: 根据合成需要(有时题目信息会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。 4 碳骨架的增减 ① 增长:有机合成中碳链增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如:羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。 ②变短:烷烃的裂化、裂解,烯烃及苯的同系物的氧化,羧酸盐脱羧反应等。 反应的特征条件(见学案) 1、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应 [ 酚-OH;羧酸 ;酯键(-COO-)水解;卤代烃消去、肽键的水解 ] 2、H2SO4 涉及到的有机反应 [ 浓H2SO4——醇的消去(170)、硝化(50—60)、磺化、酯化(△)、; 稀H2SO4—— 酯的水解(△)] 3、[Ag(NH3)2]OH 银铵溶液的反应 [ 醛、甲酸类物质(包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯)、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质] 4、Cu(OH)2悬浊液 [ 如上所述的含-CHO的物质, 与羧酸发生中和反应 , 与多元醇的显色反应等] 5、其他:O2/Cu (△), 液溴/Fe, 光照,及温度 突破口二:反应的特征条件 突破口三:物质的转化关系 某些反应类型是一些有机物所特有的,只要抓住这些特征转化关系,也就找到了解决问题的突破口。 例如:上题中 重要的转化关系 突破口三:物质的转化关系 突破口三:物质的转化关系 重要的转化关系 (1)重要的中心物质: 烯烃 (2)一个重要转化关系: (3)重要的中心反应: 酯的生成和水解及肽键的生成和水解 (4)高分子化合物的形成: 加聚反应,缩聚反应(羟基酸的酯化,氨基酸脱水) (5)有机物成环反应: a.二元醇与二元羧酸的酯化, b.羟基酸的分子内或分子间酯化, c.氨基酸脱水, 1、常见有机化合物的通式:(重视常见) ① CnH2n(n≥3),单烯烃与环烷烃 ② CnH2n-2(n≥3),单炔烃、二烯烃、环单烯烃 ③ CnH2n-6(n≥6),苯及其同系物与多烯 ④ CnH2n+2O(n≥2),饱和一元醇和醚 ⑤ CnH2nO(n≥3),饱和一元醛、酮和烯醇 ⑥ CnH2nO2(n≥2),饱和一元羧酸、酯、羟基
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