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江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 江西省教育信息技术研究“十二五”规划2012年度课题《基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究》(课题编号:GDK-2012-G-72883) 主持人:桂耀荣 神七宇航员翟志刚的太空漫步 * * 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 第1课时 新课标人教版高中化学课件系列 选修5 有机化学基础 有机合成 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态,供给宇航员生命所需的氧气,控制温度和湿度,防止辐射,还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成,密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。 有机合成 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 有机合成 化学是一门创造性的学科,利用一百多种化学元素,以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番,目前已达3700多万种。 有机合成 各类主要有机物的特征反应 水解反应 多糖 水解反应 二糖 还原反应(葡萄糖具有醛的性质,发生氧化反应) 单糖 水解反应 酯 酯化反应、弱酸的酸通性 羧酸 氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应 醛 取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性 酚 脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应 醇 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应 苯和苯的同系物 加成反应、氧化反应、加聚反应 烯烃、炔烃 取代反应、热裂解 烷烃 特征反应 有机物类别 回顾 有机合成 有机反应的基本类型 1、取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化,醇与活泼金属反应,醇的分子间脱水,酯化反应,酯的水解反应等。 2 、加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。 3 、氧化反应:有机物加氧或去氢的反应,如:醛基的氧化、醇的催化氧化。 4、还原反应:有机物加氢或去氧的反应,如:烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 回顾 有机合成 5、消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6、酯化反应:醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7、水解反应:如:①酯的水解反应:酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应,②糖类物质的水解反应,③蛋白质的水解反应。 注意:乙烯与水的加成反应不属于水解反应 8、聚合反应:由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯,氨基酸缩聚生成蛋白质等。 回顾 有机合成 一、有机合成的过程 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要 1. 定义: 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2. 意 义 有机合成的过程 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 有机合成的过程 4、有机合成的设计思路 有机合成的过程 6、各物质间的相互转化 Cl [ CH CH2 ]n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H5 5、关键: 设计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 思考与交流:P65(I)官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法: (2)引入卤原子的方法: (3)引入羟基的方法: 醇类消去、卤代烃消去、三键加成 烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代 卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢还原(氢化)、酯的水解 有机合成的过程 (4)引入的-CHO的方法有: 醇的氧化和C=C的氧化 (5)引入-COOH的方法有: 醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化 (6)有机物成环的方法有: 加成法、酯化法和“消去”法 有机合成的过程 实例:官能团的引入 ①引入C=C双键 1)某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2)卤代烃的消去引入C=C 3)炔烃加成引入
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