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(制剂分析
黄酮类化合物(flavonoids)是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐,其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类,小部分以游离态(苷元)的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物,它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用。结构flavonoid ?黄酮醇分子结构图以黄酮(2-苯基色原酮)为母核而衍生的一类黄色色素。其中包括黄酮的同分异构体及其氢化的还原产物,也即以C6-C3-C6为基本碳架的一系列化合物。黄酮类化合物在植物界分布很广,在植物体内大部分与糖结合成苷类或碳糖基的形式存在,也有以游离形式存在的。天然黄酮类化合物母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、异戊烯氧基等取代基。由于这些助色团的存在,使该类化合物多显黄色。又由于分子中γ-吡酮环上的氧原子能与强酸成盐而表现为弱碱性,因此曾称为黄碱素类化合物。种类根据三碳键(C3)结构的氧化程度和B环的连接位置等特点,黄酮类化合物可分为下列几类:黄酮和黄酮醇;黄烷酮(又称二氢黄酮)和黄烷酮醇(又称二氢黄酮醇);异黄酮;异黄烷酮(又称二氢异黄酮);查耳酮;二氢查耳酮;橙酮(又称澳咔);黄烷和黄烷醇;黄烷二醇(3,4)(又称白花色苷元。价值黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多,如槐米中的芦丁和陈皮中的陈皮苷,能降低血管的脆性,及改善血管的通透性、降低血脂和胆固醇,用于防治老年高血压和脑溢血。由银杏叶制成的舒血宁片含有黄酮和双黄酮类,用于冠心病、心绞痛的治疗。全合成的乙氧黄酮又名心脉舒通或立可 ?2-苯基色原酮分子结构图定,有扩张冠状血管、增加冠脉流量的作用。许多黄酮类成分具有止咳、祛痰、平喘、抗菌的活性。护肝,解肝毒、抗真菌、治疗急、慢性肝炎,肝硬化。2结构类型编辑最早黄酮类化合物主要是指母核为2-苯基色原酮的一类化合物,现在则泛指两个苯环(A环与B环)通过中央三碳相互联接而成的一系列化合物。根据中央三碳的氧化程度、是否成环、B环的联接位点等特点,可将该类化合物分为多种结构类型,其基本母核结构见下表。类型母体结构代表化合物黄酮类(flavone)?黄酮类母体结构图黄岑素(baicalein)、黄岑苷(baicalin)黄酮醇类(flavonol)?黄酮醇类母体结构图槲皮素(quercetin)、芦丁(rutin)二氢黄酮类(dihydroflavone)?二氢黄酮类母体结构图陈皮素(hesperetin)、甘草苷(liquiritin)二氢黄酮醇类(dihydroflavonol)?二氢黄酮醇类母体结构图水飞蓟素(silybin)、异水飞蓟素(silydianin)异黄酮类(isoflavone)?异黄酮类母体结构图大豆素(daidzein)、葛根素(purerarin)二氢异黄酮类(dihydroisoflavone)?二氢异黄酮类母体结构图鱼藤酮(rotenone)查尔酮类(chalcone)?查尔酮类母体结构图异甘草素(isoliquiritigenin)、补骨脂乙素(corylifolinin)橙酮类(aurones)?橙酮类母体结构图金鱼草素(aureusidin)黄烷类(flavanes)?黄烷类母体结构图儿茶素(catchin)花色素类(anthocyanidins)?花色素类母体结构图飞燕草素(delphinidin)、矢车菊素(cyanidin)双黄酮类(biflavone)?双黄酮类母体结构图银杏素(ginkgetin)、异银杏素(isoginkgetin)黄酮类化合物除少数游离外,大多与糖结合成苷。糖基多连在C8或C6位置上,连接的糖有单糖(葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等),双糖(槐糖、龙胆二糖、芸香糖等)、叁糖(龙胆三糖、槐三糖等)与酰化糖(2-乙酰葡萄糖、吗啡酰葡萄糖等)。天然黄酮类化合物除大多数为O-苷外,还发现有C-苷(如葛根素)存在。及抗菌防病等方面起着重要的作用。333333理化性质编辑黄酮类化合物多为结晶性固体,少数为无定型粉末。黄酮类化合物的颜色与分子中存在的交叉共轭体系及助色团(-OH、-CH3)等的类型、数目及取代位置有关。一般来说,黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄至黄色,查尔酮为黄色至橙黄色,而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类等因不存在共轭体系或共轭很少,故不显色。花色素及其苷元的颜色,因pH的不同而变,一般呈红(pH7)、紫(78.5)、蓝(PH8.5)等颜色。黄酮苷元一般难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂,易溶于稀碱液。黄酮类化合物的羟基糖苷化后,水溶性相应加大,而在有机溶剂中的溶解度相应减少。黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、吡啶等溶剂,难溶于乙醚、三氯
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