第一章有机化合物性质概述..docVIP

有机化合物性质概述 有机化合物均含有碳，大多数还含有氢，有的还含有氧、硫、氮、磷和卤素等元素。因此，有机化合物可定义为碳氢化合物及其衍生物。碳在元素周期表中位于第二周期第ⅣA族，最外层有4个电子，既不易失去电子，也不易得到电子，主要通过共价键与其他原子相结合或自相结合。碳原子的结构特点决定了有机化合物特性：易燃、熔沸点低、难溶于水、难导电、反应速率慢、反应产物复杂和结构复杂、种类繁多等。 研究有机化合物的化学称有机化学，有机化学与医学关系非常密切。人体是一个统一的有机整体，绝大部分是由有机化合物组成，这些物质在人体内进行一系列复杂的有机化学反应，体现人体正常的生理功能。决定物质化学反应性质的原子或原子团称为官能团，常见的官能团有双键、三键（-C≡C-）、羟基（-OH）、醛基（-CHO）、羰基（＞C=O）、羧基（-COOH）、氨基（-NH2）等，这些官能团相对应的化合物分别称为烯烃、炔烃、醇/酚、醛/酮、羧酸和胺类。本章主要介绍与生物化学密切相关的官能团的结构及其化学反应性质。 烃 烃是碳氢化合物的简称，指只含碳氢两种元素的化合物，是有机化合物的“母体”。 烷烃 烷烃的结构 烷烃分子中碳原子间都以单键相连接，碳原子的其余价键都与氢原子结合。 甲烷 乙烷 （二）烷烃的化学性质 由于烷烃分子中的σ键比较牢固，因而其化学性质较稳定，通常不与强酸、强碱及强的氧化剂作用。但烷烃在光照等作用下，能与卤素发生反应： 光照 CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl 一氯甲烷 光照 CH3Cl + Cl2 HCl + CH2Cl2 二氯甲烷 光照 CH2Cl2 + Cl2 HCl + CHCl3 三氯甲烷 光照 CHCl3 + Cl2 HCl + CCl4 四氯甲烷 以上反应中，甲烷分子中的氢原子逐步被氯原子所替代，有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 三氯甲烷又称氯仿，四氯甲烷又称四氯化碳，是常用的有机溶剂。 二、烯烃和炔烃 （一）烯烃和炔烃的结构 烯烃和炔烃分子中的官能团分别是碳碳双键（＞C=C＜）和碳碳三键（-C≡C-）。例如： 乙烯 乙炔 （二）烯烃和炔烃的化学性质 烯烃分子中的碳碳双键是由一个σ键和一个π键组成。π键活泼易断裂，因此烯烃的化学反应主要是双键上发生加成及氧化反应。炔烃化学性质与烯烃相似，但不如烯烃活泼。 1．加成反应 加成反应是指不饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。烯烃与卤素在室温条件下就能加成。如： CCl4 （红棕色） （无色） 烯烃与溴的四氯化碳溶液（或溴水）作用时，溴的红棕色很快褪去，常用此反应来检验物质分子中是否有碳碳双键存在。 2．氧化反应 因为双键的存在，烯烃容易被氧化。常用的氧化剂有高锰酸钾。即使用稀的高锰酸钾碱性冷溶液，也能使烯烃氧化成邻二醇化合物。 室温 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2 反应可使高锰酸钾的紫色很快褪去，并生成棕褐色的二氧化锰沉淀，因此可用于不饱和键的鉴定。 三、芳香烃 芳香烃是指分子中含有苯环结构的一类化合物，是芳香族化合物的母体，有单环芳烃和多环芳烃。如： 苯 甲苯 萘 蒽 菲 环戊烷多氢菲 多环芳烃中比较重要的有奈、蒽、菲等，其中菲的衍生物环戊烷多氢菲是胆固醇、胆酸、性激素等分子中的母体结构，了解其结构在生物化学方面具有重要意义。另外由5-6个苯环稠合而成的多环芳烃，大多为致癌物，如污染大气中的3，4-苯并芘等。 3，4-苯并芘 第二节 醇和酚 醇和酚分子中含有共同的官能团—羟基（-OH），烃分子中氢原子被羟基取代而生成的化合物为醇，而芳香环上的氢原子被羟基取代而生成的化合物为酚。醇和酚在医药上具有广泛的应用，如消毒剂、防腐剂