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c2烷烃和环烷烃要点
第 二 章 烷烃和环烷烃 二 烷烃的命名 高级烷烃的碳链呈锯齿形 六、烷烃的化学性质 一、分类 二、命名 三、同分异构 四、环烷的结构及构象 五、物理性质和化学性质 一 、环烷烃的分类 单环烷烃的异构现象: 丙烷 45% 55% 仲氢:伯氢=55/2:45/6≈4:1 异丁烷 63% 37% 叔氢:伯氢=37/1:63/9≈5:1 总结:氯化时,叔氢:仲氢:伯氢 反应活性= 5:4:1 自由基稳定性:叔自由基 仲自由基 伯自由基 甲基自由基 自由基越稳定,就越容易生成。 ? 自由基稳定性的顺序就是容易生成的顺序。 2、 氧化和燃烧 催化剂存在下,烷烃在其着火点以下,可被氧气氧化,反应复杂: R—R` + O2 ROH (醇)+ R`OH(醇) R—CH2—CH2—R` + O2 RCOOH (酸) + R`COOH (酸) 烷烃在高温和足够空气中燃烧,生成CO2和水,放出大量的热: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 热能 C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O + 热能 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 n CO2 + (n+1)H2O + 热能 低级烷烃的蒸气和空气混合至一定比例时,遇到火花会发生爆炸,这是煤矿中瓦斯爆炸。甲烷的爆炸极限是5.53%—14%。 第二节 环烷烃 环烃 脂环烃 芳 烃 环烷烃 环烯烃 环炔烃 单环烷烃 桥环烷烃 螺环烷烃 单环芳烃 多环芳烃 单环烷烃的分类 n=3,4 小 环 n=5,6 常见环 n=7,8,9,10,11 中 环 n≧12 大 环 单环烷烃的通式:CnH2n 二.命名:与烷烃命名相似,在相应烷烃名称前加一“环”字。 1.选主链:一般以环作为主体; 2.编号:取代基位置尽可能小,由连小基团的碳原子开始编号。 1,4-二甲基环己烷 1,3-二甲基环己烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 4. 某些情况下,如当简单的环上连有较长的碳链时,也可将环当作取代基,如: 环丁基戊烷 3. 当环上连有取代基及不饱和键时,即为环烯(炔)烃时,不饱和键以最小的号数表示。 4-甲基环已烯 三.异构:碳架异构和顺反异构: 1、碳架异构 如:C8H16 2、顺反异构:由于成环原子之间的单键不能自由旋转而引起。两个取代基在环平面同侧为顺式,不同侧为反式。 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 顺反异构是构型异构的一种。 C5H10的同分异构体 碳架异构体(1-5)因环大小不同,侧链长短不同,侧链位置不同而引起的。 顺反异构(5和6)因成环碳原子单键不能自由旋转而引起的。 四、环烷的结构及构象 (一)、环丙烷的结构 故三元环的结构特殊。 现代物理方法测定: 环丙烷分子中:键角 C-C-C = 105.5°; H-C-H =114°。 所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键(香蕉键)相互交盖的。 理论上: 1° 饱和烃,C为sp3杂化,键角为109.5° 2° 三碳环,成环碳原子应共平面,内角为60° (两者自相矛盾 ) 环丙烷分子中存在着较大的张力(角张力和扭转力),是一个有张力环,不稳定。 且 C-C键的重叠程度小,易断开。 所以易开环,发生加成反应。 生命科学与技术学院 * 脂环烃 芳(香)烃 饱和烃-烷烃 不饱和烃 烃 烯烃 炔烃 环烃 链烃 一、几个概念 烃:只由碳氢两种元素组成的有机物;也叫碳氢化合物。 开链烃: 碳原子相连成链状的烃,叫脂肪烃。饱和脂肪烃叫烷烃。 CH4 C2H6 C3H8
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