第11章脂类(新)技术总结.ppt

医用化学 主编 薛会君 刘德云 学习目标 第1节 油脂 一、油脂的组成和结构 一、油脂的组成和结构 单甘油酯 ：R1、R2、R3相同的甘油酯 。 混甘油酯 ：R1、R2、R3不同的甘油酯 。 天然油脂大多为混甘油酯组成的混合物。 组成油脂的脂肪酸多数为含偶数碳原子的直链高级脂肪酸，其中C16和C18脂肪酸最为常见 二、油脂的性质 物理性质:纯净的油脂是无色、无味的物质，相对密度比水略小，在0.9～0.95之间，难溶于水，易溶于乙醚等有机溶剂。油脂粘度较大，有明显的油腻感。 化学性质： 1.水解反应 ：油脂在酸或酶的作用下可水解生成一分子甘油和三分子脂肪酸。 二、油脂的性质 二、油脂的性质 2.加成反应 （1）加氢：在催化剂作用下，含不饱和脂肪酸的油脂可与氢作用生成饱和脂肪酸含量高的油脂，这一过程叫做油脂的氢化。 加氢反应可以使液态的油转变为固态的脂肪，因此油脂的氢化又叫油脂的硬化。 （2）加碘 碘值：100g油脂所能吸收碘的克数称为。 二、油脂的性质 3.油脂的酸败 ：油脂在空气中放置时间过长，受空气中氧气、光、热、水及微生物的作用，发生氧化、水解等反应，生成低级醛、酮、羧酸的混合物，产生难闻的气味，这种变化称为油脂的酸败。 酸值：中和1克油脂的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。 第2节 磷脂 磷脂是一类含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。按照分子中醇的不同，磷脂有多种，由甘油构成的磷脂称为甘油磷脂 。 一、磷脂酸 二、重要的甘油磷脂 1．卵磷脂 2．脑磷脂 脑磷脂完全水解时，可得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺。 脑磷脂通常与卵磷脂共存于脑，神经组织和许多组织器官中，在蛋黄和大豆中含量也较丰富。脑磷脂与血液凝固有关，存在于血小板内，具有促进血液凝固的作用。 第3节 甾族化合物 一、甾族化合物基本结构 二、重要的甾族化合物 广泛存在于动植物组织中，根据来源分为植物甾醇和动物甾醇，在动物体内以酯的形式存在，在植物体内以苷的形式存在。 （1）胆甾醇 存在：以游离和成酯形式存在于人和动物的血液、脂肪中。 性质：无色或略带黄色的结晶，熔点为148.5℃，在高真空度下可升华，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 作用：血液中胆甾醇含量过高可引起胆结石和动脉粥样硬化；在制药上，胆甾醇是合成维生素D2的原料。 （2）7-脱氢胆甾醇 （3）麦角甾醇 2．胆甾酸 3．性激素 分类：分为雄性激素和雌性激素 。 作用：性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、维持第二性征（如声音、体形等）的作用。 4．肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素是哺乳动物的肾上腺皮质所分泌的甾族激素的总称，对维持生命活动有重要作用。在医药上肾上腺皮质激素主要用作甾族抗炎药物。 按生理作用肾上腺皮质激素分为盐皮质激素和糖皮质激素两大类。 * 普通高等教育国家级“十一五”规划教材 第11章 脂类 脂类 油脂 类脂 油 脂肪 糖脂 蜡 甾族化合物 磷脂 了解油脂、磷脂、甾族化合物的基本结构；重要的甘油磷脂在生理上的作用；医学上常见的甾族化合物。 掌握油脂的性质。 油脂 油 脂肪 液态 固态或半固态 甘 油 高级脂肪酸 高级脂肪酸 高级脂肪酸 结构示意图 结构通式 营养必需脂肪酸 ：人体不可缺少而自身又不能合成，必须由食物供给的脂肪酸 。 如：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。 油脂 甘油 高级脂肪酸 油脂 甘油 高级脂肪酸钠 皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应。 钠肥皂 ：由高级脂肪酸钠盐组成的肥皂。 钾肥皂 ：由高级脂肪酸钾盐组成的肥皂 。 皂化值：完全皂化1克油脂所需氢氧化钾的毫克数。 甘 油 高级脂肪酸 高级脂肪酸 磷酸 含氮有机碱 磷脂酸 甘油磷脂又称为磷酸甘油酯，其母体结构是磷脂酸，即一分子甘油与二分子脂肪酸和一分子磷酸通过酯键结合而成的化合物。 卵磷脂为白色腊状固体，吸水性强。 卵磷脂存在脑和神经组织及植物的种子中，在卵黄中含量丰富。 作用：卵磷脂与脂肪的代谢密切相关，有助于肝中脂肪的运输，是抗脂肪肝的常用药物。 脑磷脂又称为磷酯酰胆胺，是由磷脂酸分子中的磷酸与胆胺中的羟基酯化而成的化合物。 二、重要的甘油磷脂 1.甾醇 （固醇） 胆甾醇结构 （1）胆甾醇 二、重要的甾族化合物 7-脱氢胆甾醇 维生素D3 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转化为维