第九章卤代烃练习及解决方案.doc

第九章 卤代烃 ? 1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（2） （3）（4） (5) 答案： ⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷；2-甲基-5-氯-2-溴已烷；⑶2-溴-1-已烯-4-炔；⑷(Z)-1-溴-1-丙烯； ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷 ? 2.写出符合下列 名称的结构式 ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 答案： ???????? ?????? ? 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案： ? 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴　NaOH（水）? ⑵ KOH（醇） ⑶? Mg、乙醚?⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+ ⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9) 、醇 (10) 答案： ? 5.写出下列反应的产物。 ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾ ⑿ 答案： 6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: ⑴ 水解速率 　 ⑶ 进行SN2反应速率： ① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷 溴甲基环戊烷 ⑷ 进行SN1反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴 α-苯基乙基溴 β-苯基乙基溴 ③ 答案： ⑴水解速率: ???? ⑵与?AgNO3?? -乙醇溶液反应的难易程度: ???? ????? ⑶进行SN2反应速率: ?① 1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丁烷 ?② 溴甲基环戊烷1-环戊基-1-溴丙烷2-环戊基-2-溴丁烷 ⑷进行SN1反应速率: ①2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷 　　②α-苄基乙基溴苄基溴β-苄基乙基溴 　　 ? 7.写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢. 3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯 溴代环己烯 答案： ? 8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃? ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ 答案： 9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程? ⑴ 一级卤代烷速度大于三级卤代烷；⑵ 碱的浓度增加,反应速度无明显变化； ⑶ 二步反应,第一步是决定的步骤；⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快; ⑸产物的构型80%消旋,20%转化； ⑹ 进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快; ⑺ 有重排现象； ⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快. 答案： ??????? ? 10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由. ⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBr CH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr ⑵ ? ⑶ ?? ⑷ ⑸ 答案： ⑴按SN2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻。 ⑵反应按SN1 进行，在极性溶剂中,有利于SN1反应,故按SN1反应时,前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性：CH3)3C+(CH3)2C+H 。 ⑶反应按SN2 进行，反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH-OH-。 ⑷按SN2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小。 ⑸反应按SN2 进行，后者比前者快,因为I-比Cl-易离去。 ? 11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行？ ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ 答案： ? 12、用简便化学方法鉴别下列化合物。 3-溴环己烯 氯代环己烷 碘代环己烷 甲苯 环己烷 答案： ? 13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2? ? ? ? 答案： ?? 14、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?