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Two-Step Synthesis of Carbohydrates by Selective Aldol Reactions Alan B. Northrup and David W. C. MacMillan* SCIENCE VOL 305, 1752 Table 1. 2. Michael Addition Reaction Applications: Synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds General Scheme Development: Asymmetry Michael Addition Reaction 手性金属配位化合物催化 Macmillan Group’s Work Small Organic Molecule catalyzed asymmetric Michael reactions The First Enantioselective Organocatalytic Mukaiyama-Michael Reaction: S. P. Brown, N. C. Goodwin, and D. W. C. MacMillan*, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(5), 1192-1194 3. Mannich Reaction General Scheme ? 胺组份 氨、伯胺、仲胺 ? 醛组份 HCHO, PhCHO, RCHO 可分别发生三、双、单 Mannich 反应 ? 活泼 H 组份 醛、 酮、 活泼亚甲基化合物、酚类化合物、杂环、炔等。 Example 2 Example 1 Development: Asymmetry Mannich Reaction Lewis acid-catalyzed asymmetric Mannich reactions (a) Fujii, A.; Hagiwara, E.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5450; (b) Ishitani, H.; Ueno, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8180; (c) Ishihara, K.; Miyata, M.; Hattori, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10520; (d) Ishitani, H.; Ueno, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2060; (e) Ferraris, D.; Yong, B.; Dudding, T.; Leckta, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4548; (f) Ferraris, D.; Young, B.; Cox, C.; Dudding, T.; Drury, W. J., III; Ryzhkov, L.; Taggi, A. E.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 67. (g) Kobayashi, S.; Hamada, T.; Manabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5640. (a) Notz, W.; Sakthivel, K.; Bui, T.; Zhong, G.; Barbas, C. F., III Tetrahedron Lett. 2001, 42, 199; (b) Juhl, K.; Gathergood, N.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2995; (c) Yamasaki, S.; Iida, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron 1999, 55, 8857; (d) List, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336; (e) Co′rdova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842; (f) Co′rdova, A.; Watanabe, S.-i.; Tanaka, F.; Notz, W.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 200
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