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* * 第四讲 网络衍变推断有机物结构 积木1、特征条件→官能团 ① A B Br2/CCl4 积木1、特征条件→官能团 ② A B H2/催,加热 苯环 -C-C- >C=O >CH-OH -CHO -CH2-OH 环已烷 C=C 积木1、特征条件→官能团 ③ A B Ag(NH3)2OH、加热 H+ -CHO -COOH ④ A B Cu/O2 ,加热 -CH2OH CHOH >C=O -CHO 积木1、特征条件→官能团 ⑤ A B 浓硫酸,加热 ⑥ A B+C 稀硫酸,加热 -COO- RCOOH+R-OH 积木1、特征条件→官能团 ⑦ A B NaOH水溶液,加热 ⑧ A B NaOH醇溶液,加热 R-X R-OH -COO- RCOONa和R-OH 积木1、特征条件→官能团 A有苯环,B苯环上取代,C侧链上取代 ⑩ -CH2OH -CHO -COOH CH2=CH2 CH3CHO CH3COOH ⑨ B C Cl2/Fe Cl2/光照 A A B Ag(NH3)2+,OH- △ Br2 D C NaHCO3 H2/Ni △ F 浓H2SO4 △ E C4H6O2 (含五元环) 示例1:根据图示填空 –COOH –CHO >C=C< –COOH –CH2OH (1)化合物A含有的官能团 。 碳碳双键,醛基,羧基 >C=C< 【知识巩固】 CH2CH2CH2C O O A B Ag(NH3)2+,OH- △ Br2 D C NaHCO3 H2/Ni △ F 浓H2SO4 △ E C4H6O2 (含五元环) –COOH –CHO >C=C< –COOH –CH2OH >C=C< CH2CH2CH2C O O (2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式是 OHC-CH=CH-COOH+2H2 → HO-CH2-CH2-CH2-COOH A B Ag(NH3)2+,OH- △ Br2 D C NaHCO3 H2/Ni △ F 浓H2SO4 △ E C4H6O2 (含五元环) –COOH –CHO >C=C< –COOH –CH2OH >C=C< CH2CH2CH2C O O (3)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是: HOOC—CHBr—CHBr—COOH (4)F的结构简式为 _____________________。 A B Ag(NH3)2+,OH- △ Br2 D C NaHCO3 H2/Ni △ F 浓H2SO4 △ E C4H6O2 (含五元环) –COOH –CHO >C=C< –COOH –CH2OH >C=C< CH2CH2CH2C O O PMAA Br2/CCl4 NaOH/H2O OH CH3 CH2CH COOH CH3C CH2 CH3 ① CH3 CH3C CH2 Br Br ② OH OH CH3 CH3C CH2 浓H2SO4,△ OH CH3 CH3C CHO OH CH3 CH3C COOH ③ CH3 CH2 CCOOH 一定条件 F: [ ] COOH CH3 CH2 C n △ O2,催化剂 △ O2,催化剂
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