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(乙烯和烯烃
乙烯和烯烃
??? 【学习目标】??? 1、了解乙烯的物理性质和用途,掌握乙烯的分子组成、结构式、化学性质和实验室制法。??? 2、了解加成反应、聚合反应以及不饱和烃的概念。??? 3、了解烯烃在组成、结构、系统命名、重要化学性质上的共同点,以及物理性质随分子中的碳原子数目的增加而变化的规律性。??? 4、认识乙烯是一种重要的化工原料。是衡量一个国家石油化学工业水平的标志。
??? 【重点难点】
??? 重点:??? 1、乙烯和乙烷比较??? 2、乙烯的实验制法。
??? 难点:??? 1、烯烃的系统命名法。稀烃的命名与烷烃相似,所不同的是先要表示出双键的位置。
??? 【要点分析】
一、乙烯的分子结构 乙烯是一个平面型分子,即“六点共面”:二个C原子和四个H原子均在同一平面内,有一个C=C双键和四个C-H单键,它们彼此之间的键角约为120o。 乙烯共价键参数:
? 乙烯 乙烷 键长(m) 1.33×10-10 1.54×10-10 键角 约120o 109o28 键能(kJ/mol) 615 348 通过乙烯与乙烷分子中键长、键能等数据的比较,可以看出乙烯分子结构中碳碳双键(C=C)键长小于碳碳单键(C-C);键能大于单键键能,但小于单键键能的两倍,结合乙烯的性质可认为双键中,两个键并不等同,其中一个键较稳定,另一个键较不稳定。从而说明乙烯的双键中有一个键容易断裂,这是乙烯化学性质比乙烷活泼的理论根据,这就在本质上加深了烯烃重要性质—加成反应和加聚反应的认识,进一步理解分子结构与性质的辩证关系。另外由于乙烯中存在碳碳双键结构,双键不能扭曲、旋转,这一点与乙烷有很大差异。 二、乙烯的重要化学性质 1.乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,这是检验饱和烃与不饱和烃的方法。但两者的反应类型是不同的,前者是加成反应,后者是氧化反应。加成反应有二个特点:①反应发生在不饱和的C=C键上,双键中的不稳定的共价键断裂,不饱和的C原子与其它原子或原子团以共价键结合。乙烯可以与多种物质发生加成反应,例如卤素单质、卤化氢、水、氢气等。②加成反应后生成物只有一种(不同于烷烃的取代反应)。 乙烯通过溴水,现象:溴水褪色 1,2-二溴乙烷(液态) 乙烯与氢气加成 2.可燃性: C2H4+3O2 2CO2+2H2O 现象:火焰较明亮,略带黑烟(与甲烷燃烧相比较) 3.加聚反应,C=C双键里的一个键断裂,然后,分子里的C原子互相结合成为高分子长链。 这种聚合反应是通过加成而聚合,所以习惯上也称为加聚反应,其实质是加成反应,断的是C=C双键中的一个键。 三、实验室制乙烯的原理、装置及注意事项: 1.药品:乙醇和浓硫酸(体积比:1∶3) 2.装置:根据反应特点属于液、液加热制备气体,所以选用反应容器圆底烧瓶。需要控制反应物温度在反应物170℃左右,所以需要用温度计且温度计水银球浸入液面以下,但又不能与烧瓶底部接触。由于有气体生成,所以需要在烧瓶中加入沸石(碎瓷片)防止暴沸。 3.反应原理: 浓H2SO4作用:既是催化剂又是脱水剂,在有机物制取时,经常要使用较大体积比的浓硫酸,通常都是起以上两点作用。 4.收集:乙烯难溶于水,且由于乙烯的相对分子质量为28,仅比空气的相对平均分子质量29略小,故不用排空气取气法而采用排水取气法收集。 5.气体净化:由于在反应过程中有一定的浓硫酸在加热条件下与有机物发生氧化-还原反应使生成的气体中混有SO2、CO2,将导致收集到的气体带有强烈的刺激性气味,因此收集前应用NaOH溶液吸收SO2、CO2。 6.注意事项:要严格控制温度,应设法使温度迅速上升到170℃。因为温度过低,在140℃时分子间脱水而生成过多的副产物乙醚(CH3-CH2-O-CH2-CH3)。温度过高,浓H2SO4使乙醇炭化,并与生成的炭发生氧化-还原反应生成CO2、SO2等气体。 四、烯烃的性质: 1.物理性质:随分子量的增大,烯烃的物理性质呈现一定的规律性变化。熔沸点逐渐升高,密度逐渐加大。均难溶于水。2~4个碳原子的烯烃,常温下为气态。 2.化学性质:与乙烯相似。易于起加成反应、氧化反应等。 a.氧化反应: 燃烧反应:在氧气或空气中完全生成CO2和H2O。 被酸性高锰酸钾氧化——使酸性高锰酸钾溶液褪色。 b.加成反应:可与H2、X2、HX、H2O等发生加成。 如:CH2=CH-CH3+H2 CH3-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH3+Br2 CH2Br-CHBr-CH2-CH3 烯烃的加成反应有一个对称问题:如CH
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