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化学选修5第一章第二节讲解
例:蒽的结构式 为 ,它的一氯代物有 种,二氯代物有 种。 3 15 例. 下图表示某物质(C12H12)的结构简式 (1) 在环上的一溴代物有( )种; CH3 l l CH3 3 (2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有( )种。 换元法(替代法) 9 * * 思考:最简单的有机物—甲烷的结构是怎样的? ___个碳原子与___个氢原子形成___个共价键,构成以___原子为中心,___个氢原子位于四个顶点的_________立体结构。 1 4 C 正四面体 4 4 结构式 正四面体结构示意图 一、有机物中碳原子的成键特点 1、甲烷分子的结构特点 正四面体结构: 4个C-H是等同的,且 键长均为109.3pm 键能均为413.4 kJ/mol 键角均为109°28′ 甲烷的氯代物:CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4的结构? 思 考 共价键参数 键长: 键角: 键能: 越短越稳定 决定分子的空间结构 越大越稳定 每个碳原子可与氢原子形成4个共价键,那碳原子之间可以成键吗?成键时又有何特点呢? 3)多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状,还可以带支链。 2、有机物中碳原子的成键特点 1)碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键,碳原子之间也能以共价键相结合。 2)碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键,还可以形成稳定的双键或三键。 碳四键 不同点 相同点 碳骨架 新戊烷 异戊烷 正戊烷 物质名称 分子式相同 (C5H12),链状 结构不同 二、有机物的同分异构 2.同分异构体 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 3. 碳原子数目越多,同分异构体越多 以烷烃为例 366319 20 10359 16 11 159 5 6 2 4 1 2 18 3 8 1 1 3 5 同分异体数 1 碳原子数 注意 一个相同: 两个不同: 分子式相同 结构不同、性质不同 同分异构体 4. 同分异构类型 产生原因 示例 类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 CH3CH2OH CH3OCH3 C=C-C-C C-C=C-C C-C-C-C 碳链骨架(直链,支链,环状)的不同 官能团(碳碳双键)在碳链中的位置不同 官能团种类不同 注 意:烷烃只存在碳链异构;烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。 C-C-C C 【判断】下列异构属于何种异构? 1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 ? CH3 5 CH2 = CHCH2CH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 讨论:书写C7H16 的同分异构体 H H H H H H H H H H C C C C - - - - - ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ C C C - - ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ - H H H H H H 1、一直链 例: 烷烃同分异构体的书写 5. 同分异构体的书写 “减碳法” C ∣ C C - - - C C C - - C - C C ∣ C ∣ C C - - - C C C - - C 2、主链减少一个碳子 对称轴 3、主链少二个碳原子 C C - - C C C - - C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ (1)支链为乙基 × C ∣ C ∣ C C C - - - C C C - - C - (不可以连在2号位) (2)支链为两个甲基 C ∣ C ∣ C C - - C C C - - C C - - C C - - C C C - - A、两甲基在同一个碳原子上 C ∣ C ∣ C C - - C C C - - C ∣ C ∣ 两者是一样的 两者是一样的 C C - - C C C - - A、两甲基在同一个碳原子上 B、两甲基在不同的碳原子上 C C - - C C C - - C C - - C C C - - C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ 支链邻位 支链间位 C ∣ × C ∣ × C ∣ × C ∣ 4、主链少三个碳原子 C C - - - C C C - - C - C C - C C C - - C ∣ C ∣ C ∣ 同分异构体的书写口诀: 主链由长到短; 支
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