有机化学-加成消去氧化还原[精选].pptVIP

* 有机化学专题 ——加成反应 问题一：请回顾哪些常见的官能团或结构能发生加成反应，它们的共同特点是什么？ 不饱和结构： 碳碳双键、碳碳叁键、苯环、 碳氧双键(醛、酮；不包括 酸、酯及其衍生物) 请归纳加成反应中主体有机物的变化特点？ 不饱和度减小或完全饱和 问题二：丙烯能和哪些物质发生加成反应？ H2、X2、HX、H2O、HCN、 HOR、HOOCR、HOSO3H等等 你能从反应条件的不同将以上物质与丙烯的加成进行分类吗？ ⑴与H2，Ni催化加热 ⑵与X2，水溶液或CCl4溶液等 ⑶与HX等含活泼氢的物质，稀酸催化加热 完成上述反应的化学方程式 问题二(拓展)：聚乙烯醇是一种优良的亲水性材料，但是其单体乙烯醇不存在。工业上利用乙炔和乙酸为原料，经过三步反应可以制备聚乙烯醇。请设计合成路线，完成反应。 问题三：像1,3-丁二烯这样具有C=C—C=C的二烯烃，称为共轭双烯。共轭双烯在加热条件下主要发成1，4-加成。 天然橡胶的单体异戊二烯与溴的四氯化碳溶液反应，可能生成几种产物。 请以此为例说说你对1，4-加成的理解。 问题三(拓展)：二环[2,2,2]辛烷的结构如图。 ⑴分子式 ⑵请描述核它的磁共振氢谱 ⑶工业上以苯和乙炔为原料，经两步反应合成得到，请完成反应方程式。 问题四：醛酮中的碳氧双键，只能和H2、HCN等少数物质发生加成反应。请以乙醛为例完成与H2、HCN的化学方程式。 实验室中的乙醛，若放置时间过长，乙醛会在微量水的作用下，发生聚合反应，试剂瓶中出现分层现象，上层主要物质为三聚乙醛。请分析其可能的生成机理。 人造象牙的成分是聚甲醛，请完成反应方程式。 问题四(拓展)：羟醛缩合是有机合成中极为重要的一种反应。机理如下： ⑴乙醛和丙醛混合,发生羟醛缩合,有几种产物 ⑵季戊四醇四硝酸酯[C(CH2ONO2)4]，是用于治疗心绞痛的无毒无副作用药物，也是烈性炸药。医药制造中以甲醛、乙醛为主要原料合成该药物。请设计合成路线，完成反应。 有机化学专题 ——消去反应 问题一：请回顾哪些常见的官能团或结构能发生消去反应，它们的共同特点是什么？ 具有β—H的卤代烃或醇 请归纳消去反应中主体有机物的变化特点？ 不饱和度增加 请从平衡移动的角度来分析具有β—H的卤代烃和醇发生消去反应的条件。 问题二：某卤代烃结构如图，有几种消去产物？ 提示：消去反应中如出现多种β—H，则主要消去H少的碳上的H。 请设计合成路线，完成下列转化。 问题三：乙二醇与浓硫酸混合，在一定温度范围内加热，可能出现哪些有机产物？ 有机化学专题 ——氧化反应 和还原反应 问题一：绝大多数有机物都既能发生氧化反应，也能发生还原反应。请问这句话是否正确，如何理解。 正确，这是广义的氧化和还原，既从化合价升降的角度来考虑 那么有机化学中狭义的氧化和还原，我们如何来定义？ 氧化——去氢或加氧 还原——加氢或去氧 问题二：氧化——去氢或加氧 哪些有机的官能团或结构能发生氧化反应？请从所用的氧化剂的角度进行归纳。 ⑴酸性高锰酸钾： 碳碳双键、叁键，苯的同系物(有α—H),醇(有α—H)，酚，醛基，草酸 ⑵氧气： 碳碳双键，醇(有α—H)，酚，醛基 ⑶银氨溶液、新制氢氧化铜： 醛基 问题二(练习)： 1、选择合适的试剂除去括号内的杂质。 ⑴乙烷(乙烯) ⑵苯(甲苯) ⑶乙醚(乙醇) ⑷乙酸(乙醛) 2、已知溴水也能氧化醛基，请设计实验验证CH3—CH=CH—CHO碳碳双键的存在。 问题三：还原——加氢或去氧 哪些有机的官能团或结构能发生还原反应？ 能与氢气加成的官能团或结构都能发生还原 请判断以下过程的反应类型 ⑴苯胺→硝基苯、硝基苯→苯胺 ⑵丁烷→乙酸 ⑶氯乙烷→丁烷 *