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(植物源农药烟碱的性质
学校代码:10466
本科生学号:1107103044
2011届攻读学士学位本科生课程论文
植物源农药烟碱的性质、
提取和杀虫作用谱以及
新烟碱杀虫剂创制过程综述
学 科 专 业 植物科学与技术
课 程 名 称 植物源农药
本 科 生 李闯
任 课 教 师 周琳 教授
完 成 时 间 2013年4月27日
中国 河南 郑州
植物源农药烟碱的性质、
提取和杀虫作用谱以及
新烟碱杀虫剂创制过程综述
摘 要
本文主要综述了烟碱的物理及化学性质,其提取方法与杀虫作用机理,以及其所制新烟碱类杀虫剂相对于传统杀虫剂优越性及其创制过程。为植物源农药的开发利用提供了重要思路。
关键字:烟碱;提取;新烟碱类杀虫剂;吡虫啉
1.烟碱的性质
1.1 物理性质
烟碱又名尼古丁,是一种存在于茄科植物中的吡啶型生物碱,也是烟草含氮生物碱的重要成分。它能通过口、鼻、支气管黏膜,很容易被人体吸收。其性质如下:烟碱纯品为无色油状液体,有焦灼味,工业品为黄色、棕色。可溶于水、乙醇、氯 仿 、 乙 醚 、 油 类 等 物 质 中 。 化 学 名 称 为(S)-3-(1-Methyl-2-pyrroli-dinyl)pyridine,即N-甲基-2[α(β,γ)]-吡啶基四氢吡咯。分子式为C10H14N2 ;分子量为162.23g/mol;结构简式为C5NH4-C4H7NCH3;密度为1.01g/ml;熔点为-79℃;沸点为247℃ ;蒸气密度为5.61;自燃温度为240℃;闪点为95℃;蒸汽压在25℃时为0.006 kPa 粘度在25℃时为2.7mPa·s,在50℃时为1.6mPa·s;表面张力在25.5℃时为37.5 dynes/cm,在36.0℃时为37.0 dynes/cm;燃烧热为5967.8 kJ/mol;爆炸上限为4.0%,下限为0.7%.
1.2 化学性质
1.2.1 碱性
由其结构可知烟碱是由两个氮杂环构成的化合物,其中一个环是吡啶环,此环中的氮原子由于芳香化的结果,它的碱性很弱,其PKb值为8左右,与芳胺的碱性相近。而烟碱分子中的另一个氮杂环,属于吡咯烷环,此环中的氮原子还连接一个甲基,其属叔胺,由于此环没有芳香化其碱性与脂肪族叔胺碱性相近,在水溶液中其PKb值为4左右。而去甲基烟碱分子中,除吡啶环外,另一环中的氮原子属于仲胺,其碱性与脂肪族仲胺相近,PKb值为3左右。由此可知,由此生物碱中共有三种碱性不同的基团,即脂肪族仲胺、叔胺和芳香胺,而在每个生物碱分子中都含有两个碱性相差很大的碱性基团。不过与强无机碱相比,它们都是弱碱,在强碱作用下生物碱很容易被游离出来.
1.2.2 氧化性
烟碱分子中,吡啶环由于芳香化的作用,比较稳定,反应活性比较低,而吡咯烷环由于没有芳香化,比较不稳定,易发生反应。当受紫外光照射或受浓硝酸作用时,易被氧化,生成烟酸.当烟碱溶液中,加入30%甲醛(不含甲酸)溶液后,再加浓硝酸,可产生玫瑰红色。用此法可定性检查烟草生物碱的存在。其显色机理,目前还不清楚。在缓和氧化的情况下,烟碱可发生脱氢反应,生成尼古他因。若将尼古他因制成碘化物,再经氢化后,又可得到烟碱.
成盐
烟碱与酸或其它一些物质反应可生成盐。 1. 与硅钨酸反应:烟碱与硅钨酸反应,特别是与带26个结 晶水的硅钨酸反应,生成溶解度很小的硅钨酸烟碱沉淀,很稳定,组成定量,可用于分析。硅钨酸烟碱的溶解度随温度升高而升高,即加热溶解度变大,沉 淀会发生溶解,冷却后溶解的沉淀又重新析出,形成颗粒大的针状晶体,很易过滤。 2. 与氯化汞作用:将烟碱溶液加入到氯化汞溶液中时,可生 成无色晶体沉淀——氯化汞烟碱。3.与苦味酸作用:烟碱与苦味酸(又名三硝基苯酚)作用, 可生成苦味酸烟碱,其溶解度也比较小,晶体为浅黄色短柱状结晶。4.烟碱是一种弱碱,其与酸生成的盐易发生水解,在中性溶液中就发生强烈水解。在碱性溶液中可被游离出来。因而烟碱盐只有在酸性溶液中才是稳定的。烟碱盐大多溶于水,特别是盐酸烟碱、硫 酸烟碱等强无机酸与烟碱生成的盐,在水中都有很大的溶解度。
2. 烟碱的提取方法
烟碱作为优良的杀虫剂有效成份,用量大,用途广,已成为各国极为重视的植物杀虫剂。为了贮藏运输的安全和方便一般都将烟碱制成含烟碱40的硫酸烟碱盐。工业上提取40硫酸烟碱的方法
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