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第二章 烷烃 学习要求： 掌握烷烃的构造异构体的书写和命名。 了解原子轨道杂化理论解释烷烃中碳原子的构型。 掌握σ键的形成、结构特点及特性。 掌握烷烃构象式（纽曼式和透视式）的写法。 熟悉烷烃的物理性质（沸点，熔点，溶解度，比重等）存在的规律性的变化。 掌握烷烃的卤代反应——自由基反应的条件、历程及自由基的稳定性。 过渡态理论 第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 一、 烷烃的同系列 同系列(homologous series):具有一个通式，结构、化学性质相似、物理性质随碳原子的增加而有规律的变化。 系列差：相邻的同系物在组成上的差(例如烷烃的系列差为CH2) 同系列中的化合物互称为同系物。 由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分子中碳原子数目的增加而呈规律性变化。 二、 烷烃的同分异构现象 1．异构现象 甲、乙、丙烷只有一种结合方式，无异构现象; 从丁烷开始有同分异构现象 同分异构现象：分子式相同，而结构不同。 同分异构体(isomer)：分子式相同，结构不同的化合物互称同分异构体。 烷烃的同分异构体主要是构造异构体(constructional isomerism), 即碳干异构。 构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，这种异构是由于碳链的构造不同而形成的，故又称为碳链异构。 同分异构体结构不同，性质也不同(物、化) 2.异构体的书写步骤：以己烷为例 1）先写出烷烃的最长直链式 2) 取出一个碳原子，其余部分作为主链，以这个碳原子（甲基）作为支链，依次取代新主链上各个碳原子的氢 3) 再写出少两个碳原子的支链式，把这两个碳原子作为两个甲基或一个乙基，依次进行取代 4）再写出少三个、四个……碳原子，直至完全写出。 对于上例，最终的异构体数目为5个。 三、 伯、仲、叔、季碳原子（碳原子类型） 第二节 烷烃的命名 一、 普通命名法 根据分子中碳原子的数目称为“某烷”，十个碳以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正(normal) 、异(iso) 、新(neo)表示同分异构体。例如： P 15 表2-1 二、系统命名法（IUPAC）(International Union of Pure and Applied Chemistry) （一）烷基（Alkyl） 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。P20 表2-3 亚基:两价的烷基 次基：三价烷基 （二）命名规则 1、选择主链（母体） （1） 选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2） 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 2、碳原子的编号 (1) 从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号，注意编号时应该使所有主链取代基位次的代数和为最小。 （2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。例如 顺序规则 ① 单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大,顺序大;原子次序小,顺序小；同位素中质量高的,顺序大。 ② 多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。 ③ 含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。 3．烷烃名称的写出 A 将支链（取代基）写在主链名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序：甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二,三……标出。 D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。 例如： 4. 基中基的命名：如果支链上还有取代基，这个取代了的支链的名称可放在括号中（常用）或用带撇的数字表示。例如： 第三节 烷烃的构型 构型(configuration)：具有一定构造的分子中原子在空 间的排列状况。 分子模型 二、 碳原子的sp3杂化 杂化后形成四个能量相等的新轨道称为sp3轨道，这种杂化方式称为sp3杂化，每一个sp3杂化轨道都含有1/4 s成分和3/4 p成分。 四个sp3轨道对称的分布在碳原子的四周，对称轴之间的夹角为109.5o，这样可使价电子尽可能彼此离得最远，相互间的斥力最小，有利于成键。 三、 烷烃分子的形成 乙烷分子的形成： 烷烃分子的形态： 分子立体结构表示法 第四节 烷烃的构象 构象(conformation)：一定构造的分子，通过单键的旋转而引起的分子中各原子在空间的不同排布。 构象异构体(Conformers)：由单键旋转而产生的异构体。 单键旋转会产生无数个构象，它们互为构象异构体。 一、 乙烷的构象 透视式 模型式