脂类化合物[精选].ppt

第十一章 油脂和类脂化合物 油脂和类脂化合物统称为脂类化合物，是生物体维持正常生命活动不可缺少的物质。我们吃的、穿的及用的中的很多物质都属于脂类化合物。 一、脂类化合物的生理功能 构成生物膜的重要物质，直接或间接参与代谢。 生物体重要的能源物质。1克脂肪彻底氧化可放能39kJ。 组成生物体的重要组分，具有保护作用（防止散热，保护机体重要的内脏器官不受损伤等）。 有些脂类化合物，如维生素和激素具有重要的生理功能。 二、脂类化合物的概念 脂类包括了结构不同的几类有机化合物，但它们都具有两个最基本的特征： 1、脂溶性：脂类分子中碳氢的比例都比较高，溶于氯仿、乙醚和苯等有机溶剂中。脂类能溶于有机溶剂而不溶于水的这种性质称为脂溶性。根据脂溶性这一共同特点把几类化合物统称为脂类。 2、在脂类代谢中具有密切的联系：脂类来自于生物有机体，包括了一系列在结构上具有极大差异的化合物，显然它不是一个准确的化学名词。但通过对生物有机体脂类代谢途径的研究，发现这些化合物之间恰好具有非常密切的关系，因此，生物化学中，脂类作为一个适宜的名词被沿用下来。 三、脂类化合物的分类 脂类 第一节 油脂 油脂的组成和结构 油脂的物理性质 油脂的化学性 肥皂和表面活性剂 一、油脂的组成和结构 通式：油脂都是由高级脂肪酸和甘油组成的酯类化合物，又称为甘油三酯。 构型：式中R≠R’≠R’’时，则以α，α’，β分别表示它们的位置。通式中β-C(C2)为手性C原子，因此也具有D、L两种不同的构型。天然脂肪大多为L-型的甘油三酯。 脂肪酸：从生物体中分离出来的脂肪酸有100多种，其中包括C4 ～ C26的各种饱和脂肪酸和C10 ～ C24的各种不饱和脂肪酸，较常见的是14～22个碳原子的脂肪酸；绝大多数为直链，仅在个别脂肪中发现带有支链、脂环或羟基的脂肪酸。 饱和脂肪酸：在饱和脂肪酸中以16C的软脂酸和18C的硬脂酸最为普遍，其结构可用一条锯齿形的碳链来表示。 饱和脂肪酸 几乎所有的脂肪中都含有软脂酸，硬脂酸的分布也非常广泛，它大量存在于动物的脂肪中。C链较短（C14以下），C链较长（C24以上）的脂肪酸在脂肪中所占的比例较小。 不饱和脂肪酸：不饱和的高级脂肪酸以18C的油酸(1个双键)、亚油酸( 2个双键)、亚麻酸(3个双键)最为普遍。由于它们都含在C=C，因此，具有顺反异构。 不饱和脂肪酸 必需脂肪酸和非必需脂肪酸： 脂肪酸是构成油脂的重要物质。其中有几种脂肪酸人体自身不能合成，必须由食物供给，称为必需脂肪酸。而那些人体自身能够合成的脂肪酸则称为非必需脂肪酸。 二、油脂的物理性质 一般物理状态： 纯净油脂一般为无色、无嗅、无味，呈中性，比重皆小于1（动物油脂一般约为0.86左右，植物油脂一般为0.9～0.95）。 不溶于水而易溶于有机溶剂。 三、油脂的化学性质 水解作用：油脂在酸、碱或酶的催化下可发生水解，水解产物是甘油和脂肪酸。 皂化反应：油脂在碱性条件下彻底水解，则得到高级脂肪酸的钠盐或钾盐，俗称肥皂，该反应又称皂化。 皂化值：皂化1g油脂所需要的KOH的mg数。各种油脂都有一定的皂化值。 由皂化值可检验油脂的纯度，还可计算油脂的平均相对分子质量。油脂分子越小，1g中所含的分子越多，皂化值越高。 平均分子质量=3×56×1000/皂化值 加成反应：含有不饱和脂肪酸的油脂，分子中的C=C可以和H、卤原子等发生加成反应。 碘值：油脂的不饱脂肪酸可与碘发生加成反应，其不饱合程度可用碘值来定量衡量。 100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值。碘值与油脂不饱和程度成正比，碘值越大，油脂中所含的双键数越多，不饱和度也越大。 酸败作用：油脂在空气中放置过久会变质，逐渐变质，会产生难闻的气味，称为酸败。酸败是由空气中氧、水分或细菌的作用引起的。油脂在这些物质的作用下，因水解、氧化等作用而产生一些小分子的羧酸、醛、酮等，这些物质常带有不愉快的气味。 酸值：油脂酸败的程度可用酸值来表示。中和1g油脂中游离脂肪酸所需要的KOH的mg数，叫做该油脂的酸值。各种油脂中都含有少量的游离的脂肪酸，但油脂酸败后，游离脂肪酸也增多，酸值就高。 第二节 类脂 蜡 磷脂 甾体化合物 一、蜡 组成：蜡广泛存在于动、植物体是，蜡的组成相当复杂，主要成分是高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯类化合物。其酸和醇的碳原子数一般都在十六以上个以上而且基本上都是偶数的。此外还包括高级烷烃、醇、脂肪酸、醛和酮等。 二、磷脂 磷脂是一类含磷的类脂化合物，是动、植物细胞膜的重要组成成分，在动物的脑、肝脏、蛋黄、植物的种子及微生物中含量最