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苏氨酸的N烷基化研究[精选]
苏氨酸的N烷基化研究
(甘肃省高分子材料重点实验室 西北师范大学化学化工学院 兰州 730070)
摘要:N烷基化后的氨基酸具有抗菌性和抑制肿瘤等生物效应,在生物医药方面有一定的应用前景。另外,一些N烷基化后的氨基酸(如苏氨酸)不仅具有很好的生物相容性和降解性,还可作为pH敏感聚合物的单体。我们通过优化原料比例、pH值等合成了N,N-二甲基的苏氨酸。合成方法简单,原料廉价易得,并通过傅里叶变换红外光谱,核磁共振氢谱,碳谱等表征了该化合物的结构。
关键词: 氨基酸, 苏氨酸, N烷基化, 甲基化
Research on N-alkylation of Threonine
Yandie-Chen Xingli-Shi Dedai-Lu Ziqiang-Lei
(Key Laboratory of Polymer Materials of Gansu Province, College of Chemistry and Chemical Engineering, Nothwest Normal University, Lanzhou 730070,China)
Abstract: N alkylated amino acids have some biological effects, such as antibacterial activity, inhibition of tumor and have some promising applications in biological medicine .In addition, some N alkylated amino acids (eg threonine) not only have good biocompatibility and biodegradability, also can be used as the monomer of pH-sensitive polymers. We synthesized N, N’-dimethyl-threonine by optimizing the ratio of raw materials, pH value and other conditions. The synthesis method is simple and raw materials are cheap and can be easily obtained. The structure of the compound has been characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance 1H and 13C spectra.
Keywords: Amino acid, threonine, N-alkylation, methylation
第一部分 文献综述
引言
α-氨基酸是多肽、蛋白质合成的基础,除了天然的20种氨基酸为人体所必需外,自然界已发现了非天然氨基酸1000 多种[1]。这些氨基酸在生物体内的氧化、还原、水解以及 C-C 键形成的反应过程中起重要作用,并决定了多肽、蛋白质的性质,特别是光学纯 α-氨基酸及其衍生物在生理、药理方面有着广泛的用途。随着科学的进步和实验手段的提高,许多多肽及蛋白质的结构不断地为人们所认识和了解。通过合成不对称的 α-氨基酸来模拟多肽、蛋白质的合成,探索遗传基因工程新的尖端领域,是近年来化学领域研究的焦点之一[2]。
天然苏氨酸L-苏氨酸(L-Threonine)β-羟基-α-氨基丁酸苏氨酸在生物化学中是一种生糖兼生酮氨基酸是种必需氨基酸,其主要作用是维持身体蛋白质平衡,促进正常生长。此外,它还支持心血管,肝,中枢神经和免疫功能系统。苏氨酸有助于保持整个身体的结缔组织和肌肉强大和富有弹性。它的其他作用还包括建立强大的骨骼和牙齿珐琅质,并可以加速伤口愈合和损伤恢复。这种氨基酸对治疗某些类型的抑郁症有一定疗效它还有助于治疗肌萎缩侧索硬化症。是一种重要的营养强化剂,有恢复人体疲劳,促进生长发育的效果。医药上,苏氨酸对人体皮肤具有持水作用,与寡糖链结合,对保护细胞膜起重要作用,在体内能促进磷脂合成和脂肪酸氧化。苏氨酸又是制造一类高效低过敏的抗生素——单酰胺菌素的原料目前德国科学家在人体血液中发现了一种苏氨酸实验发现它可以阻止艾滋病病毒附着和侵入体细胞这为抗艾滋病药物的研制提供了路径发现分离海洋生物微生物N 烷基氨基酸是成各种肽和缩酚酸肽(depsipeptides)环孢素,(dolastatins)和(didemnins)N 烷基氨基酸的生物分子共同增
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