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羰基化合物摘要
主要内容 第一节 结构和命名 第二节 物理性质 第三节 化学反应 第四节 醛酮的制备 第五节 ?-?不饱和羰基化合物的迈 克尔加成反应 烯酮及醌(了解) 1. 乙烯酮(通常以二聚体存在) 2. 醌 (苯醌、萘醌及蒽醌) 酮的自身缩合 含α-H 的酮在碱性条件下也可发生自身缩合,生成β-羟基酮,进而脱水生成α, β- 不饱和酮。但因反应的平衡常数较小,只能得到 5% 左右的β-羟基酮。若设法使产物生成后迅速离开反应体系,使平衡向右移动,也可得到较高产率的产物。 然而,若两种不同的醛,其中有一种醛不含α-H ,那么这种交叉缩合就有实用价值。例如: 两种不同的含有α-H 的醛,在稀碱作用下缩合,将发生交叉缩合,生成四种产物的混合物,难以分离,因此实用意义不大。 * 2 交叉羟醛缩合 A 甲醛的羟甲基化反应 CH2O + H-CH2CHO HOCH2-CH2CHO (HOCH2)3CCHO -OH -OH 2CH2O -OH + CH2O(过量) 还发生了卡尼扎罗反应 B 克莱森-斯密特(Claisen-Schmidt)反应 一种无?-H的芳香醛和一种有?-H的脂肪醛或酮 ,在NaOH和乙醇的混合体系内,进行混合的缩合反应,得到产率很高的?、?-不饱和醛酮,这一反应称为克莱森-斯密特反应。 H2O-C2H5OH NaOH 88 % -93% E 构型为主 羟醛缩合的应用 制备 CH3CHO + KOH, 15oC 80 % -83% bp 77 / 28mmHg 59 / 10mmHg 逆 合 成 分 析 *3 分子内缩合 醛 的 氧 化 2 酮 的 氧 化 (三)氧化和还原反应 1 醛 的 氧 化 KMnO4, K2Cr2O7, H2CrO4, RCOOOH, Ag2O, H2O2, Br2(水) (1) 醛极易氧化,许多氧化剂都能将醛氧化成酸。 (2)脂肪醛比芳醛容易氧化。然而,将醛暴露在空气中,则是芳醛比 脂肪醛容易氧化。这是因为用化学氧化剂氧化为离子型氧化反应, Tollens试剂——Ag(NH3)2OH溶液 若将析出的金属银沉积在干净的反应器皿上,则形成银镜,故该反应又称为银镜反应。 Fehling试剂——CuSO4水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。 Fehling试剂中起氧化作用的是二价铜离子。 上述两种试剂反应现象明显,故可用于定性鉴别。但值得注意的是Fehling试剂与芳醛不作用。 Tollens试剂和Fehling试剂对C=C、C≡C不起反应,因此它们又都可看作是选择性氧化剂。 2 酮的氧化 (1) 酮一般比较难氧化 (2) 酮遇强烈氧化剂,碳链断裂,形成酸。 (3) 酮发生一个特殊的氧化反应(B-V反应)。 酮氧化时碳碳键断裂,一般地生成混合物,意义不大,但是环酮氧化后可得单一化合物,在制备上有意义。如: 定义:酮类化合物被过酸氧化,与羰基直接相连的碳链断裂, 插入一个氧形成酯的反应。 + CH3COOOH CH3COOC2H5 40oC + CH3COOH 常用的过酸有: (1)一般过酸 + 无机强酸(H2SO4) (2)强酸的过酸 :CF3COOOH (3)一般酸 + 一定浓度的过氧化氢(产生的过酸立即反应)。 拜耳-魏立格(Baeyer-Villiger)氧化 反应机理 H+ O-O键断裂 -R”COO- , -H+ R’重排 R3C- R2CH- , RCH2- CH3- + 溶剂 还原反应 ?还原成醇 ?还原成亚甲基 1 催化氢化 (1) 有些反应需要在加温、加压或有特殊催化剂才能进行。 (2) 最常用的溶剂是醇。 (3) 如羰基两侧的立体环境不同,催化剂通常从空阻小的一侧被 吸附,顺型加氢。 还原成醇 2 用氢化金属化合物的还原 (1)用LiAlH4 还原 反应式 4 CH3CH=CHCH2CH2CH=O + LiAlH4 无水乙醚 ? (CH3CH=CHCH2CH2CH2O)4AlLi 4 CH3CH=CHCH2CH2CH2OH + Al(OH)3 + LiOH 4 H2O 反应机理? 反应条件 环酮的还原 空阻差别大时,主要得从空阻小的方向进攻的产物。空阻差别不大时,主要得稳定产物。 还原 + 2 1 1 空阻大,产物稳定。 2 空阻小,产物不稳定。 LiAlH4
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