2015-2016高中化学第三章第1节有机化合物的合成练习鲁科版选修5..docVIP

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 第1节　有机化合物的合成 1．理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。 2．认识卤代烃的应用对环境产生的影响以及给人类生产、生活带来的利与弊。 3．掌握碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基及羧基等官能团的化学反应，对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。 4．知道有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机合成路线进行简单地分析和评论，了解原子经济等绿色合成思想的重要性。 一、有机合成的关键 1．碳骨架的构建。 (1)碳链的增长。 ①卤代烃的取代。 a．CH3CH2Br＋NaCN―→_____________________________________________， CH3CH2CN______________________； b．2CH3CCH＋2Na________________， CH3CH2Br＋CH3CCNa―→______________________________。 ②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)。 (2)碳链的减短。 ①烯烃、炔烃的氧化反应。 a．CH3CHCHCH3_______________________________。 b．HCCHCO2。 ②苯的同系物的氧化反应。 CH2CH3___________________________________。 ③羧酸及其盐的脱羧反应。 如：无水CH3COONa晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的化学方程式为： ______________________________________________________。 (3)成环。 ①二元醇成环，如： 2HOCH2CH2OH_______________________________。 ②羟基酸分子内脱水酯化，如： _____________________________。 ③二元羧酸分子内脱水，如： ___________________________________________________________ __________________________________________________________。 ④氨基酸成环，如： ―→_______________________________。 (4)开环。 ①环酯的水解，如： ＋H2O__________________________。 ②环状肽键的水解，如： ＋H2O―→__________________。 2．官能团的引入与转化。 (1)在碳链上引入碳碳双键的途径。 ①卤代烃的__________。 CH3CH2Br＋NaOH____________________。 ②醇的__________。 CH3CH2OH________________。 ③炔烃的______________。 HCCH＋HCl__________。 (2)在碳链上引入卤素原子(－X)的途径。 ①烷烃或苯及其同系物的__________。 CH4＋Cl2________________________； ＋Br2 __________________。 ②不饱和烃与HX、X2的__________。 CH2CH2＋HBr―→____________； HCCH＋2Br2―→________________。 ③醇与氢卤酸的__________。 CH3CH2OH＋HBr__________。 (3)在碳链上引入羟基(—OH)的途径。 ①烯烃与水的加成，如： CH2CH2＋H2O__________。 ②卤代烃的水解，如： CH3CH2Cl＋H2O____________。 ③醛酮与H2的加成，如： (H)＋H2___________________________。 ④酯的水解，如： ______________________________。 (4)在碳链上引入羧基(—COOH)的途径。 ①醛的氧化：2RCHO＋O2_______________________。 ②烯烃的氧化： ____________________________。 ③酯的水解： _______________________________。 ④氰基化合物的水解： __________________________________________。 ⑤肽的水解： ＋H2O __________________________________。 ⑥苯的同系物的氧化： CH3 COOH。 答案：1．(1)a.CH3CH2CN＋NaBr　CH3CH2COOH b．2CH3CCNa＋H2↑