9卤代烃..docVIP

第九章 卤代烃 1.用系统命名法命名下列各化合物 解:（1）2,2,4-三甲基-4-溴-戊烷　　（2）2-甲基-5-氯-2-溴已烷　　 （3）2-溴-1-已烯-4-炔　　　 （4）(Z)-1-溴-1-丙烯　　? （5）(1R,3S)-1-氯-3-溴环已烷 （6）1-氯二环[2.2.1]庚环 （7）3-邻氯对溴苯基丙稀 （8）对甲氧基苄基溴（对溴甲基苯甲醚）（9）2-溴萘 2.写出符合下列名称的构造式 ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 解:?? 3.写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1) 4-choro-2-methylpentane (2) *cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3) *(R)-2-bromootane (4) 5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 解： 4.用方程式分别表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 (1) NaOH(水)? (2) KOH(醇) (3) Mg、乙醚???(4) NaI/丙酮 (5)产物(3)+ (6) NH3 () (8) 、醇 5.写出下列反应的产物。 6.将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: (1)水解速率： (2)与硝酸银-乙醇溶液反应的难易程度： (3)进行SN2反应速率： ① 1-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷 溴甲基环戊烷 (4)进行SN1反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴 α-苯基乙基溴 β-苯基乙基溴 ③ 解:(1)水解速率: (2)与硝酸银-乙醇溶液反应的难易程度: (3)进行SN2反应速率: ? ① 1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丁烷 ? ② 溴甲基环戊烷1-环戊基-1-溴丙烷2-环戊基-2-溴丁烷 (4)进行SN1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷 　②α-苄基乙基溴苄基溴β-苄基乙基溴 ③ 7.写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式并比较反应速率的快慢。 3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯 溴代环己烷 8.哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃? 解: 9.卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应下列反应情况中哪些属于SN2历程哪些则属于SN1历程? ⑴ 一级卤代烷速度大于三级卤代烷； ⑵ 碱的浓度增加反应速度无明显变化； ⑶ 二步反应第一步是决定的步骤； ⑷ 增加溶剂的含水量反应速度明显加快； ⑸ 产物的构型80%消旋20%转化； ⑹ 进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快； ⑺ 有重排现象； ⑻ 增加溶剂含醇量反应速率加快； 解: ⑴ SN2????? ⑵ SN1??? ⑶ SN1???? ⑷ SN1 ??? ⑸ SN1为主? ⑹ SN2??? ⑺ SN1???? ⑻ SN2 10.用简便化学方法鉴别下列化合物。 3-溴环己烯 氯代环己烷 碘代环己烷 11.写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无旋光性？并标明R或S构型它们是SN1还是SN2？ R型，有旋光性SN2历程 SN1 反应，构型50%翻转，产物为外消旋体，无旋光性。 氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多为什么?解在SN2水解反应中离去基团的离去能力越大，反应速率越快；试剂亲核性愈强，反应速率越快。因为碘负离子具有很强的亲核性，同时I又是很优秀的离去基团，反应过程如下： 13.解释以下结果: 已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O-]，产物是3-乙氧基-1-戊烯 ;但是当它与C2H5OH反应时，反应 速率只与[RBr]有关，除了产生3-乙氧基戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯 解：3溴1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O-]，说明反应按SN2进行历程进行，亲核试剂C2H5O-只从溴的背后进攻a－碳原子，所以产物只有一种当它与乙醇反应时，亲核试剂亲核性弱得多，反应速率只与[RBr]有关，说明反应按SN进行历程进行，经过碳正离子中间体，共振结构式在1,3 位上都显现正电性，乙醇分子都可以进攻，因而得到两种产物。 14.由指定的