选修5第四节有机物的合成[精选].pptVIP

复写自然物质 修饰自然物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等 用CH3CH2OH合成乙二醇（CH2OHCH2OH）试设计合成路线并说明理由。 基础原料 中间体1 官能团的性质 官能团的性质 1、通过加成反应消除不饱和键 官能团的保护 1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系） CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 卡托普利的合成 ——多步反应一次计算 【学与问】 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯 （三）官能团的衍变 RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3 2. 通过某种化学途径增加官能团 CH3CH2OH HOCH2CH2OH CH2=CH2 ClCH2CH2Cl CH3CHClCH2CH3 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 3. 通过某种途径使官能团的位置改变 烷 酯 芳香烃 卤代烃 烯 醇 醛 羧酸 取代 取代 加成 取代 消去 水解 加成 水解 氧化 氧化 水解 水解 氧化 水解 取代 加成 氧化 还原 水解 酯化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 主要有机物之间转化 取代 烷烃 取代 烯烃 炔烃 水化 消去 水化 消去 加成 加成 加成 有机合成的方法 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 以乙烯为基础原料，无机原料可以任选怎样合成下列物质？ CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 酯化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 氧化 氧化 乙烯 水化 学与问 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率为多少？ A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% = 58.54% 总产率计算 二、有机合成的方法 2、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O (石油裂解气) CH3CH2OH +H2O +Cl2 [O] 浓H2SO4 水解 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？ 1 2 3 4 5 △ 1 2 3 4 5 6 以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？ 有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得；通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）步骤最少的合成路线，且产率较高； 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现； 4）满足“绿色化学”的要求。 原料的绿色化; 试剂与催化剂的无公害性 （低毒、低污染）; 有机合成中的原子经济性。 有机合成的设计思路 明确目标化合物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构、性质、功能的测试 大量合成 设计合成路线 分析基本原料和目标产物的分子结构 优化合成路线 碳骨架特征、官能团种类与数目 碳骨架构建、官能团引入 经济、绿色、合成思想 正推法 逆推法 简单易得的原料 科学的合成路线 复杂的合成材料 性能 人类社会 1508年达芬奇提出把镜片直接戴进眼睛里的想法，时至今日隐形眼镜已成为最普及的镜片种类。 －CH2－C－ ［ ］n CH3 COOCH2CH2OH 聚甲基丙烯酸羟乙酯 请你用(CH3)2CClCOOH和乙醇，合成 训练1 训练2 用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 采用逆合成分析： 石器时代 青铜器时代 铁器时代 钢铁时代 高分子时代 合成塑料、合成纤维、 合成橡胶、高分子膜 聚四氟乙烯“塑料王” 合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通