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第四章 硝化技术 1.命名方法介绍 2.链烷烃的命名 3.烯烃和炔烃的命名 4.脂环烃的命名 5.芳香烃的命名 6.烃衍生物的命名 不论分子中有多少个碳,一律称为“甲烷”,其它均视为取代基。取代基的书写次序按“由小到大”依次书写,取代基数目用大写中文“二、三”表示,并写在取代基名称前。 当苯环上连一个简单烃基时,以苯环为母体来命名,叫做“ 某苯 ”。 苯环上连有两个取代基时,可以用邻(1,2-)、间(1,3-)、对(1,4-)表示取代基的相对位置。 苯环上连有三个相同基团时,用连(1,2,3-)、偏(1,2,4-)、均(1,3,5-)来表示相对位置。 当苯环上连一个简单烃基时,以苯环为母体来命名,叫做“某苯 ”。 若苯环上连的是一复杂的烷基,此时则把苯作为取代基,按烷烃的命名方法来命名。 若苯环上连有不饱和基团时,通常也是将苯基作为取代基处理,命名则需遵守烯烃或炔烃的命名原则。 当苯环上连有-OH、-CHO、-COOH、-NH2、-NO2、-SO3H、-X等基团时,称为芳烃衍生物。 当苯环上连有-OH、-CHO、-COOH、-NH2、-NO2、-SO3H、-X等基团时,称为芳烃衍生物。命名步骤为: A. 选主官能团(依据“优先次序”),确定母体(由苯环和主官能团共同充当); 注意:“优先次序”只在选择母体时有用, 在选好母体后, “优先次序”则不再有任何用处. 4-甲氧基苯磺酸 5-甲基-2-硝基苯甲酸 5-甲基-1,3-环戊二烯 4-甲基(-1-)环辛炔 单环环(二)烯烃及环炔烃的命名 环二烯烃、炔烃命名规则同烯烃。 多环环烷烃 螺环烃 ① 确定母体:螺某烷(由螺环中总碳数确定) ② 编号:先编小环后编大环。从小环中与螺原子相邻的碳开始编号,且使取代基位次最小; ③ 写法:取代基螺[小环碳数·大环碳数]某烷 碳环数目不包括螺原子 螺环烃 取代基螺[小环碳数·大环碳数]某烷 螺[2·4]庚烷 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 1,6-二甲基螺[3·4]辛烷 ③ 编号:先编大桥后编小桥,从桥头碳开始编,使取代基位次最小。 ② 环数的确定:把桥环烃变为链烃,打开几次,就是几环。 桥环烃 ① 确定母体:几环某烷(由桥环中总碳数确定). 双环的特征:两个桥头碳和三条连在桥头碳上的桥. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1,9-二甲基-3-乙基双环[4·2·1]壬烷 ④ 写法 取代基几环[大桥碳数·中桥碳数·小桥碳数]某烷 桥环烃 桥长不包括桥头碳原子 1 2 3 4 5 6 7 2,7,7-三甲基双环[2·2·1]庚烷 1 2 3 4 5 6 7 7,7-二氯双环[4·1·0]庚烷 取代基几环[大桥碳数·中桥碳数·小桥碳数]某烷 桥环烃 命名与多环环烷烃相似,对于桥环烯(炔) 烃仍从桥头碳开始编号,且使不饱和键及其它取代基的的位次尽可能小。 双环[2·2·2]-2,5,7-辛三烯 1 2 3 4 5 6 7 8 多环环烯烃、多环环炔烃 (四) 芳香烃的命名 芳香烃 单环芳烃 多环芳烃 非苯芳烃 联苯和联多苯 多苯代脂烃类 稠环芳烃 无苯环,却有芳香性 蒽 练习:用系统命名法命名下列化合物。 乙苯(苯环为母体,查看规则) 1-甲基-4-异丙基苯(查看规则) 2,3-二甲基-1-苯基丁烷 (苯环为取代基,查看规则) 苯乙烯(查看规则) 甲苯 异丙苯 正丁苯 苯环上连有多个取代基时, 应使最小的基团有最小的编号,其余规则与脂环烃相似. 1-甲基-4-乙基苯 对二甲苯 邻甲乙苯 间二甲苯 p-二甲苯 o-甲乙苯 m-二甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 注意: 若三个基团不同则不能用这种方法表示. 偏二甲基乙基苯 邻、间、对表示法仅用于苯环上有两个取代基,而连、偏、均则用于苯环上有三个相同取代基的情况。 2-甲基-4-苯基戊烷 4-甲基-2-苯基-1-戊烯 若分子中含有多个苯环,通常也是将苯基作为取代基处理。 1,1-二苯(基)乙烷 芳烃衍生物的命名 氯苯 2-羟基苯甲醛 苯酚 苯胺 苯甲醛 苯甲酸 苯磺酸 硝基苯 常见基团的优先次序:- N+R3 - COOH -SO3H -COOR -COX -CONH2 -CN -CHO - COR -OH(醇) -OH(酚) -NH2 -C?C- -C=C- -OR -R -H -X -NO2 芳烃衍生物的命名 2-羟基苯甲醛 B . 编号:主官能团为1号位,环上其它基团都作为取代基,保证其位次尽可能小; C. 书写名称:取代基的大小及书写次序仍以烯烃中的“次序规则”为准。 3-硝基-5-羟基苯甲酸 √ √ 邻羟基苯
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