(三)有机化学基本反应精品课件
实验结果 反应机理 (4) 酰胺化 反应机理:加成-消除,类似于酯化反应 -H2O AN 羧酸铵盐受热脱水得酰胺。 ? + NH3 -H2O + NH3 4. 不饱和醛酮 1) α, β –不饱和醛酮 CH2=CHCHO 丙烯醛 Propenal Acrolein 巴豆醛 Crotonaldehyde (E)-2-丁烯醛 肉桂醛 Cinnamaldehyde (E)-3-苯基丙烯醛 (E)-3-Phenylpropenal 4-甲基-3-戊烯-2-酮 3-甲基-2-环己烯酮 (1) 加成 HCN 等试剂 —— 1,4-加成 加成 HCN、RNH2、R2NH、NH2OH、NaHSO3、 CH3OH 等试剂主要是共轭加成,即1,4-加成。 93-96% 3-butene-2-one (2) 加成有机金属试剂 RLi —— 1, 2-加成 (C=O 加成) 67% R2CuLi —— 1, 4-加成 (共轭加成) RMgX 醛、甲基酮及2-环己烯酮类主要 是1,2-加成,其它多为 1,4-加成。 RMgX 在少量卤化亚铜存在下主要为1,4-加成。 (3)Michael 加成 (I) (1887) 碳负离子 (烯醇负离子) 与α, β –不饱和羰基共轭体系 的共轭加成。 在此反应中, 碳负离子作为给体 (donor), α, β –不饱和羰基是为受体 (a
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