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高三化学每日一读一练同分异构体的题目类型和解题策略.
同分异构体的题目类型和解题策略及专项训练
考纲对同分异构体的考查要求是:理解同分异构体的概念;识别结构简式中各原子的连接次序和方式;会列举异构体。近几年高考试题主要从以下几个类型对同分异构体进行了考查。
确定同分异构体的数目
例1 2001年9月1日将执行国家卫生标准规定,酱油中3-氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含
)共有( )。
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
〖解析〗本题以酱油中的3-氯丙醇为题材,考查限制条件下的同分异构体数的判断。对于3-氯丙醇不含的同分异构体为:ClCH2CH2CH2OH 、CH3CHClCH2OH 、ClCH2CHOH CH3,共3种。正确答案B。
解答此类题的策略是:顺向思维和逆向思维并用。关键是不重复、不遗漏,并注重“对称性”。
2、判断有机物结构是否相同
例2 根据以下叙述,回答下述2小题:萘分子的结构式可以表示为 或 — ,两者是等同的,苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、
煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可以表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两者也是等同的,现有结构式(A)~(D),其中
(Ⅰ) (II)
(A) (B) (C) (D)
(1)跟(I)(II)式等同的结构式是 .
(2)跟(I)(II)式是同分异构体的是 .
〖解析〗以(I)式为基准,将图形从左边揭起(右边在纸面不动),翻转1800后再贴回纸面即得D式;将D式在纸面上反时针旋转450即得A式。因此,A、D都与(I)(II)式等同。
也可以(II)式为基准,将(II)式图形在纸面上反时针旋转1800即得A式。(II)式在纸面上反时针旋转1350即得D式。
从分子组成来看,(I)式是C20H12,B式也是C20H12,而C式是C19H12,所以B是(I)、(II)式的同分异构体,而C式不是。
答案:(I)AD;(II)B。
判断有机物结构是否等同的方法是:①用系统命名法命名后名称相同者;②将分子整体旋转或翻转后能完全“重叠”者。
3、补举同分异构体结构
【例2】液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛 A和胺B去水缩合的产物。
(MBBA)
(醛A) (胺B)
(1)对位上有-C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是:、、 、 。
(2)醛 A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们是:、 、、、
、 。
〖解析〗(1)没有类别异构和位置异构之虑,只有-C4H9的碳架异构,显然还有:、。
(2)此小题有两个限制条件:属于酯类化合物且结构式中有苯环,不涉及类别异构。由酯的组成可知:,,虚线左侧来源于酸,右侧来源于醇。将它转化为3种酰基:HCO-、CH3CO-、;6种烃氧基:、、、、。
根据其组成,两两相接,可写出6种酯的结构。要补写的两种结构为:、。
补举同分异构体结构的关键是按“碳架结构→类别异构→官能团或取代基位置异构”顺序有序补举,同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
4、基团组拼同分异构体
5、考查同分异构体的变通策略
〖例4〗已知物质A的结构简式为,A的n溴代物同分导构体的数目和m溴代物的同分导构体的数目相等,则n和m一定满足的关系是 。
〖解析〗 解此类题要避免犯策略性错误,就要见机而行,变“正面强攻”为“迂回出击”,转换思维角度和思维方向,以形成跨越意识。
正确思路为:A物质中的萘环上还有6个H,从环上取代x个H与取代6-x个H的同分异构体种数相等,故有n+m=x+(6-x)=6,即为n和m满足的关系。
解答本题的策略在于 “等价”变通,也称“景、物倒置”,如C3H7Cl与C3 HCl7、CH2=CHCl与CCl2=CHCl、C4H9COOH与C4H9CHO、……等同分异构体的数目相同。
解题思维策略正、误选择,对能否快速、准确解题起着至关重要的作用。一旦策略性错误,就会导致解题方向上的偏差,进而造成思维受阻或使解题过程走了很多弯路。对于限时的高考来说,走弯路费时费事,即便该题对了,也是犯了策略性错误。
同分异构体专项训练
1.下列分子式只表示一种物质
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