第10章醇和醚讲解.doc

第十章 醇和醚 1.? 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 (1) 仲醇，2－戊醇 (2) 叔醇，叔丁醇 (3) 叔醇，3，5－二甲基－3－己醇 (4) 仲醇，4－甲基－2－己醇 (5) 伯醇,1－丁醇 (6) 伯醇,1，3－丙二醇 (7) 仲醇 异丙醇 (8) 苄醇 1－苯基乙醇 (9) 2－壬烯－5－醇，仲醇 2．预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇二乙基甲醇正丙醇 3．下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 解：溶解度顺序如右：（4） (2) (1) (3) (5)。 理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。? 4. 区别下列化合物。 解：(1) 烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷 溴水 褪色 不变 不变 浓硫酸 ? 溶解 不溶 (2) 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇 卢卡斯试剂 十分钟变浑 加热变浑 立即变浑 (3) α－苯乙醇 β－苯乙醇 卢卡斯试剂 立即变浑 加热才变浑 5. 顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？ 解： 6. 写出下列化合物的脱水产物。 解: (1) (2) (3) (4) (5) 7．比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 解：(1) 反应速度顺序：对甲基苄醇 苄醇 对硝基苄醇。 (2) a-苯基乙醇苄醇 β-苯基乙醇 8．（1） 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： （2） 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： 9. 应历程解释下列反应事实。 解： (1) 反应历程： (2) 反应历程： 扩环重排 1，2-H迁移 10. 用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。 解：1．2－戊醇： （2）2-甲基-2-丁醇： 无水乙醚 （3）2－苯基－1－丙醇： （4）2－苯基－2－丙醇： 11．合成题 解：（1）甲醇，2－丁醇合成2－甲基-1-丁醇： （2）正丙醇，异丙醇合成2- 甲基－2－戊醇 （3）甲醇，乙醇合成正丙醇，异丙醇： （4）2－甲基－丙醇，异丙醇合成2,4－二甲基－2－戊烯 （5）丙烯合成甘油和三硝酸甘油酯 ? （6）苯，乙烯，丙烯 合成3－甲基－1－苯基－2－丁烯 12.完成下面转变。 解：(1) 乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷 （2）3－甲基－2－丁醇 叔戊醇 （3）异戊醇 2-甲基－2－丁烯 13．用指定的原料合成下列化合物（其它试剂任选）。 解： 14. 某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。 解： 15. 从某醇依次和溴化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，K2Cr2O7+H2SO4作用，可得到2－丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。 解：化合物结构式为：CH3CH2CH2CH2OH 16.有一化合物（A）的分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。 解： 17. 新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃，将这个不饱和烃臭氧化后，在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。 解： 18. 由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2，4－二甲基－3－乙基－2－戊醇。（A）可发生消除反应生成两种异构体（B）,(C),将（B）臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（D）酮(E),试写出各步反应式以及（A）-(E)的结构式。 解：各步反应式结（A）-(B)的结构式如下： ? 19.写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。 解：(1)C4H10O 习惯命名法 IUPAC命名法 CH3OCH2CH2CH3 甲基正丙基醚 1－甲氧基丙烷 CH3OCH(CH3)2 甲基异丙基醚 2－甲氧基丙烷