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[命题角度二·2012·山东高考] 合成P(一种抗氧剂)的路线如下: (R为烷基); ②A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。 (1)A→B的反应类型为________。B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是________。 (2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为_____ ________________________。 (3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。 a.盐酸 b.FeCl3溶液 c.NaHCO3溶液 d.浓溴水 (4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为________ ____________________________(有机物用结构简式表示)。 , 其与NaOH溶液反应的化学方程式为 答案:(1)消去反应 2-甲基丙烷(或异丁烷) 有机结构推断是每年高考Ⅱ卷有机试题的必考题型,题目通常给出有机物的合成路线,依据题目提供的信息及各物质之间的转化关系、反应条件、某些物质的特殊性质等为解题的突破口,结合信息和熟知的相关知识进行推理、计算,最后得出正确答案,题目中设计的问题主要考查有机物的分子式,结构简式的书写,反应类型的判断,化学方程式及限定条件下同分异构体的书写等内容,意在考查考生对有机物结构与性质的掌握程度。 有机物结构推断的解题思路 . 1.(2012·江苏高考)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的 重要中间体,其合成路线如下: (1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团 名称)。 (2)反应①→⑤中,属于取代反应的是________(填序号)。 (3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:_________________。 Ⅰ.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢;Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。 (4)实现D→E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为__________________________________________。 解析:(1)化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。 (2)分析各物质的结构简式知,反应①为取代反应,反应②为还原反应,反应③为取代反应,反应④中碳碳双键发生加成反应,生成酚羟基的反应为取代反应,反应⑤为取代反应。 (3)B的同分异构体不能与FeCl3溶液发生显色反应,则无酚羟基存在,但是其中一种水解产物中含有酚羟基,故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢,可写出相应的结构简式。 答案:(1)羟基 醛基 (2)①③⑤ 2.(2011·江苏高考)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线 如下: 回答下列问题: (1)在空气中久置, A 由无色转变为棕色,其原因是_____。 (2)C 分子中有 2 个含氧官能团,分别为________和______(填官能团名称)。 (3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式:________。 ①能与金属钠反应放出 H2;②是萘( )的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢。 (4)若 C 不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物 E(分子式为 C23H18O3),E 是一种酯。E 的结构简式为________。 解析:(1)A中有酚羟基,在空气中被氧化而由无色变为棕色。 (2)C中含氧官能团的名称为醚键和羧基。 答案:(1)A被空气中的O2氧化 (2)羧基 醚键 有机合成中官能团的保护 在有机合成中,若使用到酸性KMnO4溶液等强氧化剂,结果却对原有机物分子结构中的碳碳双键、酚羟基、醇羟基等官能团起到了破坏作用,需要先将这些官能团保护起来,待KMnO4溶液氧化完其他官能团后,再将其复原。具体过程可表示为: (2)醇羟基的保护与复原: (1)酚羟基的保护与复原: (3)碳碳双键的保护与复原: 回答下列问题: (1)有机物A的结构简式为________________________。 (2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式,要注明反应条件):___________________________________________ __________________________________________________。 (3)在合成线路中,设计第③和⑥这两步反应的目的是 ______________
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