湖南省衡阳八中高二化学人教版选修五学案：第二章烃和卤代烃第三节卤代烃.docVIP

第三节　卤代烃 编号：11 【学习目标】1、认识卤代烃的组成和结构特点，能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质会判断卤代烃的反应类型，知道卤代烃在有机合成中的应用。 1．在烃分子中引入—X原子有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的： CH3CH3＋Cl2； ； 。 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的： ①CH3—CH==CH2＋Br2→； CH2=CH2＋HBr； ③CH≡CH＋2Br2→； CH≡CH＋HBr。2．卤代烃：烃分子中的氢原子被原子取代后所生成的化合物。 3．根据分子里所含的不同，卤代烃可分为氟代烃、、溴代烃、碘代烃；根据分子中的不同卤代烃可分为一卤代烃和。 4．常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为或卤代烃溶于水可溶于大多数。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 探究点一　溴乙烷的分子结构与性质 1．纯净的溴乙烷是液体沸点为38.4 密度比水，溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。溴乙烷的分子式为结构简式为官能团为。 2．溴乙烷分子的C—Br键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。如溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子的取代，反应的化学方程式是该反应类型是NaOH的作用是。 3．按表中实验操作完成实验，并填写下表： 实验现象 实验结论 将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 反应产生的气体经水洗后, ,` 使酸性KMnO4溶液褪色 (1)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键断裂生成碳碳双键反应的化学方程式是。 (2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中(如H2O、HX等)而生成含化合物的反应。 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 反应条件 断键规律 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应 NaOH水溶液， 加热 含C—X即可 醇 消去反应 NaOH醇溶液，加热 与X相连的C的邻位 C上有H 烯烃或炔烃 (1)通过卤代烃水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 (2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是(　　) A．溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(　　) 探究点二　卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。 1．检验卤代烃R—X中卤素原子的实验操作如下图所示 回答下列问题： (1)加热的目的是。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了；二是。 (3)生成的AgX沉淀若为白色，则X为；若为淡黄色，则X为；若为黄色，则X为。 2．若上述卤代烃R—X为CH3CH2CH2Br，请写出检验溴元素的化学方程式： (1)(2) ， (3)。 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X－也可用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和NaOH。 3．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中顺序合理的是(　　) 加AgNO3溶液　加NaOH溶液　加热　加蒸馏水　加稀硝酸至溶液显酸性 A．B．C．D． 4．某一氯代烷1.85 g，与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。 (1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式_________________________________。 (2)若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，出现的现象为____________________________________________________________________________， 写出有关的化学反应方程式___________________________________________