β-二羰基范例.ppt

第十六章 β-二羰基化合物和有机合成 第一节 β-二羰基化合物 第二节 有机合成 第一节 β-二羰基化合物 (一) 酮-烯醇互变异构 (二) 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 (三) 丙二酸二乙酯的合成及应用 (四) 其它含活泼亚甲基的化合物 (五) Michael加成 第十六章 β-二羰基化合物和有机合成 第一节??????????????? β-二羰基化合物 (一) 酮-烯醇互变异构 乙酰乙酸乙酯既有羰基的性质，又有羟基和双键的性质，表明它是由酮式和烯醇式两种互变异构体组成的： 注意下列表达方式的不同含义： (二) 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 乙酰乙酸乙酯的合成----Claisen酯缩合反应 (2) 乙酰乙酸乙酯的性质 (甲) 成酮分解√ (乙) 成酸分解 (3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 (甲) 制甲基酮 (乙) 制二元酮 (二) 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 (1) 乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯缩合反应 讨论： ① Claison酯缩合反应的本质是利用羰基使α－H的酸性大增，在强碱(碱性大于OH－)作用下，发生亲核加成-消除反应，最终得到β-二羰基化合物。 ② 酮的酸性一般大于酯，所以在乙醇钠的作用下，酮更易生成碳负离子。 例如： (2) 乙酰乙酸乙酯的性质 (甲) 成酮分解√ (乙) 成酸分