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第三章 酰化反应 在有机物分子中的氧、氮、碳、硫等原子上引入酰基的反应称为酰化反应。 酰化反应可用下列通式表示 式中RCOZ为酰化剂，Z代表Hal，OCOR，OH，ORˊ等；SH为被酰化物，S代表RˊO 、R″NH、Ar等。 反应机理 1. O-酰化、N-酰化、羰基α位C-酰化机理为亲核过程； 2.芳烃C-酰化、烯烃C-酰化机理为亲电过程。 本章内容以及教学目标 : 1．氧原子上的酰化反应 2．氮原子上的酰化反应 3．碳原子上的酰化反应 掌握不同酰化剂的反应特点、主要影响因素及其在药物合成中的应用。 第一节:氧原子上的酰化反应 定义：氧原子上的酰化反应是指醇或酚分子中的羟基氢原子被酰基所取代而生成酯的反应，因此又叫酯化反应。 规律：其反应难易程度取决于醇或酚的亲核能力、位阻及酰化剂的活性。 （1）醇的O-酰化一般规律是伯醇易于反应，仲醇次之，叔醇最难酰化。 （2）伯醇中的苄醇、烯丙醇虽然不是叔醇，但由于易于脱羟基形成稳定的碳正离子，所以也表现出与叔醇相类似的性质。 （3）酚羟基由于受芳环的影响使羟基氧原子的亲核性降低，其酰化比醇难。 酰化剂：醇、酚的O-酰化常用的酰化剂有羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、烯酮等。 一、羧酸为酰化剂 由于羧酸是较弱的酰化试剂，其对醇进行酰化为可逆平衡反应，反应式如下：