第 九章 维生素教案精品参考资料.doc

《化学药物与健康》教案1.?熟悉维生素的分类和作用机制。 2.掌握维生素A醋酸酯、维生素D3、维生素E醋酸酯和维生素C的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。 3.D3和维生素C的合成路线。学院理论课教案 教学内容 维生素是维持人类正常代谢机能所必需的一类物质。已知绝大多数维生素是酶的辅基或辅酶的组成成分，在体内维生素以辅酶或辅基的形式参与各种酶促反应。人类自身不能合成维生素，一般从食物中摄取的维生素足以维持所需，在某些生理过程或发生病理变化以及营养不良等情况下，可导致维生素缺乏症。 维生素依据其溶解度分为脂溶性维生素和水溶性维生素两大类。 第一节、脂溶性维生素 脂溶性维生素主要有维生素A（Vitamin A）、维生素D（Vitamin D）、维生素E（Vitamin E）和维生素K（Vitamin K）。 （一）维生素A（VitaminA） 维生素A主要包括从海洋鱼类鱼肝油中分离得到的视黄醇(Retinol),现在命名为维生素A1，即一般所指的维生素A；以及从淡水鱼肝中分离得到的维生素A2(3-脱氢视黄醇)。维生素A2的生物效价仅为维生素A1的30%~40%。另外，存在于植物体内的胡萝卜素、玉米黄素，在人体内可在相关酶的作用下转化为维生素A，被称为维生素A原，其中以β-胡萝卜素转化率最高。 维生素A醋酸酯(Vitamine A Acetate) 化学名：(全-E型)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己-1-烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯 性质： 1． 维生素A醋酸酯的化学稳定性比维生素A好，通常将其溶于精制植物油中供药用。维生素A醋酸酯在体内经酶催化水解生成维生素A。 2． 维生素A结构中含不饱和双键，对紫外线不稳定，易被空气氧化，氧化的初步产物为环氧化物，加热、重金属离子可加速氧化。维生素A应装于铝制容器内，充氮气密封置凉暗处保存。 3．维生素A结构中含烯丙型醇，对酸不稳定，遇Lewis酸或无水氯化氢乙醇溶液，可发生脱水反应，生成脱水维生素A，活性仅为维生素A的0.4%。为增加维生素A的稳定性，常将维生素A制成醋酸酯或棕榈酸酯供药用。 4．维生素A溶于氯仿后与三氯化锑反应即显蓝色，渐变成紫红色，可供鉴别。 用途：维生素A具有促进生长、维持上皮组织例如结膜、角膜、皮肤等的正常机能，并参与视紫质的合成。临床用于维生素A缺乏症，例如夜盲症、干眼病、角膜软化、皮肤粗糙等。 （二）维生素D（Vitamin D） 维生素D（Vitamin D）是一类抗佝偻病维生素的总称，化学结构均为甾醇的衍生物。其中最重要的是维生素D2(Ergocalciferol，麦角骨化醇)和维生素D3(Colecalcifirol，胆骨化醇)。两者的化学结构很相似，差别仅是D3比 D2在侧链上少一个甲基和一个双键。 维生素D常与维生素A共存于鱼肝油中，此外蛋黄、奶油、猪肝等中也含有维生素D。植物油和酵母中含有麦角甾醇，在日光或紫外线照射下，经裂解可转化为维生素D2。人体皮肤中贮存的7-脱氢胆固醇，在日光或紫外线照射下，经裂解可转化为维生素D3，因此常参加户外活动可预防维生素D的缺乏。维生素D对钙、磷代谢及小儿骨骼生长有重要影响，临床用于治疗佝偻病、婴儿手足搐搦症及预防维生素D缺乏症。 1．维生素D2（Vitamin D2）维生素D2又名骨化醇、麦角骨化醇。 为无色针状结晶或白色结晶性粉末，遇光或空气均易变质。长时间被日光照射，生成超甾醇、速甾醇失去抗佝偻病作用。维生素D2对酸不稳定，可生成异速甾醇。2．维生素D3（Vitamin D3）维生素D3又名胆骨化醇。 维生素D3为无色针状结晶或白色结晶性粉末，遇光或空气均易变质。经研究证明，维生素D3本身无活性，在人体内，经代谢转变为1,25-二羟基维生素D3(Calcitriol，骨化三醇)发挥药效，具有促进肠道钙吸收及动员骨钙的作用。1,25-二羟基维生素D3是维生素D3的活性形式。 （三）维生素E（Vitamin E） 维生素E（Vitamin E）是一类与生殖功能有关的维生素，化学结构均为苯并二氢吡喃衍生物，结构中有酚羟基，故亦称生育酚。已知主要有α、β、γ、δ、ε、ζ1、ζ2、η八种异构体，其中α-生育酚活性最强。 维生素E醋酸酯（Vitamin E Acetate） 化学名：(±)-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-苯并二氢吡喃醇醋酸酯，又名α-生育酚醋酸酯，中国药典收载的维生素E即为本品。 性质： 1．维生素E醋酸酯为微黄色或黄色透明的粘稠液体。 2．结构中含有3个手性碳原子，具有旋光活性。目前供药用的维生素E醋酸酯是人工合成的外消旋体。 3．维生素E结构中侧链上的叔碳原子(C-4′，C