5.5 芳香烃.pptVIP

第五节 苯 芳香烃 苯的结构 苯的毒性(一类致癌物) 苯的结构特点： 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键 * * * * (1)苯分子的6个C和6个H都在同一 平面，6个碳原子构成一个正六边形 (2) 6个碳碳键完全相同，是介于单键 和双键之间的独特的键 C6H6 1、分子式： C C C C C C H H H H H H 2、结构式： 或 3、结构简式： 平面正六边形 4、空间构型： 苯与乙炔有相同的最简式：CH，它们C%、H%相同！ 苯环是芳香族化合物最基本的基团 分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃（芳烃）。苯是最简单、最基本的芳香烃 无色，有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，苯有毒。 一、苯的物理性质 苯的熔点5.5℃，沸点80.1℃。 苯的用途：重要的化工原料。（P130） 芳香杀手 摄取：可引起急性中毒，麻痹中枢神经， 需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。 吸入：长期吸入会导致再生障碍性贫血, 严重者会引起白血病。 皮肤：变干燥，脱屑，皴裂，有的可能 发生过敏性湿疹 眼睛：有刺激性。需用大量清水冲洗 室内环境中的苯污染主要来自含苯的胶黏剂、 油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂 现象：火焰明亮并带有浓烈黑烟，生成H2O和CO2，放出大量的热。 (1)苯的燃烧 (2)苯不能使酸性的高锰酸钾溶液褪色。 1、苯的氧化反应 三、苯的化学性质 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O （饱和烃的性质） [实验] 将苯分别加到ＫＭｎＯ４（Ｈ＋）、 　溴的CCl4溶液中，溴水，并振荡，观察现象 苯的性质与乙烯相似吗? （１）现象： 　　　结论： （２）现象： 结论： （3）现象： 结论： 分层，上层无色，下层紫色 苯不能使ＫＭｎＯ４褪色 不分层，溶液为橙红色 苯不与溴反应 ？ 苯不与溴水反应 分层，上层为橙红色 下层无色 苯分子的空间结构 平面正六边形 空间构型： 苯中的6个C原子和H原子位置等同 结论 苯的一取代物只有一种 2、取代反应 1）苯与液溴反应 2）苯的硝化反应 3）苯的磺化反应 + Br2 + HBr FeBr3 Br + HO-NO2 + H2O 浓硫酸 NO2 反应条件：液溴、FeBr3或Fe粉作催化剂 反应条件：浓H2SO4作催化剂，脱水剂，加热至50-60℃ 1、取代反应 （1）卤代反应 （2）硝化反应 ①、溴水不与苯发生反应②、只发生单取代反应 ③、溴苯是难溶于水，密度比水大的无色，油状液体。 3）苯的磺化反应 浓硫酸、磺酸 苯磺酸 + HO-SO3H + H2O 加热 SO3H + H2SO4 70℃~80℃ －SO3H + H2O 3、加成反应（与H2、Cl2) 催化剂 △ + 3H2 环己烷 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 俗称：六六六 六氯环己烷 稳定性：含特殊碳碳键，与烷烃相似 化学性质 氧化反应 取代反应 加成反应 无色有特殊味的液体 体，难溶于水，密度比水小。 苯含特殊碳碳键的平面结构 小结 物理性质 烷烃 烯烃 苯 与Br2作用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与酸性KMnO4作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 光照 取代 加成 催化剂 取代 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被 酸性KMnO4溶液 氧化 易被 酸性KMnO4溶液 氧化 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化 淡蓝色火焰，无烟 火焰明亮，有黑烟 火焰明亮，有浓烟 含碳量低 含碳量较高 含碳量高 三、苯的同系物 1、定义——苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代以后的产物。 2、通式： CnH2n-6 （n≥6） 3、结构特点： 1）含有一个苯环 2）含有一个或多个烷基 4、空间构型 5、代表物 C7H8 甲苯 C8H10 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 —CH2 CH3 CH3— 问题： 邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯苯环上的一氯代物各有几种同分异构体？ （注意找对称轴） 邻二甲苯—— 间二甲苯—— 对二甲苯—— 二种 三种 一种 甲苯+溴水 苯+溴水 甲苯+酸性KMnO4溶液 苯+酸性KMnO4溶液 结论 现象 你观察到了什么现象？完成下表。 酸性KMnO4 溶液不褪色 苯不能被酸性 高锰酸钾氧化 酸性KMnO4 溶液 褪色 分层，上层 橙红色下层无色 甲苯能被酸性 高锰酸钾氧化 苯不能与溴反应 甲苯不能与溴反应 分层，上层 橙红色下层无色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯的结构特点， 思考：可能是什么原因导致了以上现象？