阿莫西林预习报告重点.docVIP

手性药物阿莫西林的制备及表征实验预习报告 一、实验目的 1、了解广谱抗生素阿莫西林的用途； 2、能对阿莫西林逆向合成进行推理，熟练查阅文献，并选择合适的工艺和拆分方法； 3、熟悉常用化学合成方法和实验操作技巧，合成中间体和产物； 4、初步掌握手性化合物的表征方法和仪器操作； 5、初步学会对复杂工程问题的认识、分析和解决。 二、文献查阅 （一）合成方法 1.1Strecker氨基酸合成法 该法是最早用于合成D,L-HPG的方法，如式所示。该方法路线冗长，收率很低。而 且要使用毒性极大的氰化钠，所以该方法已基本被淘汰。 1.2苯甲醛法 苯甲醛法用对羟基苯甲醛,碳酸氢铵与氰化钠环合成对羟基苯海因,再经碱性水解,开环制备DL-对羟基苯甘氨酸.这种合成路线利用最早,也比较成熟,但是该路线收率不高,且需要使用剧毒品氰化钠,现已很少使用. 1.3用乙醛酸与苯酚作用，制得羟基扁桃酸后氨解 该方法以乙醛酸计，收率为55%。反应如下式所示。该方法与下述1.4、1.5项的方法 比较，仍然步骤较多，涉及多次的萃取、过滤等分离过程，目前已很少采用。 1.4先制得对羟基苯海因，再水解 该方法有多种形式。其中一种如下式所示，以茴香醛为原料，经环合，碱水解和脱甲基而制得。收率以茴香醛计可达80%。该方法所用的茴香醛价格昂贵，而且也要使用剧毒的氰化钠，所以现在也已基本被淘汰。 另外，以海因为原料，