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云南大学2004-2005学年上学期化材学院化学系应化系化学
云南大学《有机化学(2)》期末考试(闭卷)试卷(三)
及参考答案
满分:100分 考试时间:120分钟 任课教师:
学院: 专业: 学号: 姓名:
题号 一 二 三 四 五 六 七 总分 得分
一 、根据题意回答:(20 )分
1、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式。
2、比较下列化合物的酸性最强的是( A ),最弱的是( B )
3、比较下列化合物的碱性最强的是( B ),最弱的是( D )
4、比较下列化合物中水解速率最快的是( C ),最慢的是( A )。
5、苯丙氨酸在pH=10(等电点pI=5.48))时的离子形式是 ( C )
6、某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-亮,丙-甘,此三肽结构( C )
A. 甘-亮-丙 B .丙-亮-甘 C. 丙-甘-亮 D.亮-甘-丙
7、用箭头标出下列化合物进行一硝化亲电取代反应时的位置:
8、下列人名反应属于( C )
A. Claisen 酯缩合 B . Reformatsky反应 C . Michael 加成 D .Knovenagel 缩合
9、下列化合物中具有变旋现象的是( A )
10、下列化合物中,既可溶于酸又可溶于碱的是( D ) 。
二 、 完成下列反应 ( 30 分 ,每空 1.5 分)
2 .
三、 用化学方法鉴定下列各组化合物(第1题4分,2,3题各3分,共 10 分)
1 .
2 .
3 .
4 .
四 写出下列反应的机理( 共10分, 第1,2 题各3分,第3 题4 分)
五 、推测结构(第1题4分,2,3题各3分,共 10 分)
某二糖是一个具有还原性的二糖,在溶液中有变旋现象。可被麦芽糖酶(只能使α葡萄糖苷键水解)水解,得2 mol的D-葡萄糖。麦芽糖经溴氧化后与硫酸二甲酯/氢氧化钠甲基化生成八—O—甲基—D—麦芽糖酸甲酯,后者在酸性条件下水解可得到2,3,5,6—四-O-甲基—D-葡萄糖酸和2,3,4,6—四-O-甲基—D-葡萄糖,试写出此二糖的结构。
解:
2、化合物A(C10H12O3)不溶于水,NaHCO3及稀HCl中,但溶于NaOH 溶液,A与NaOH溶液共热后蒸馏,馏液可发生碘仿反应,残余物经酸化得白色沉淀化合物B(C7H6O3 ),B能溶于NaHCO3溶液,并放出气体,B与FeCl3溶液反应呈现紫色,B分子内有氢键,请推出化合物A、B的结构。
解:
3、化合物A的分子式为C6H13N,与2 mol CH3I 作用形成季胺盐,后用AgOH处理得季胺碱,加热得分子式为C8H17N的化合物B,B与1 molCH3I和 AgOH作用,加热得分子式为C6H10的化合物C 和N(CH3)3,C用高锰酸钾氧化可得化合物D,D的结构为CH3CH(COOH)2。推出A、B 的结构。
解:
六、 由指定原料及必要试剂合成(每题5分,共20分)
以 甲苯为原料合成
解:
2.从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成
3.从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成
4.从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成
云南大学有机化学(2)试题库
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