chap.16 脂类化合物（有机化学）幻灯片.pptVIP

chapter 16 * 第十六章 脂 类 Lipids chapter 16 * 油脂——甘油三酯 类脂——结构或性质上与油脂类似 脂类 脂类就是动植物的油脂 是机体所需燃料的储存形式、运输形式 是构成生物膜的重要物质（磷脂双分子层） 某些萜类、类固醇类物质，具有营养、代谢和调节功能 脂类物质有防止机械损伤与防止热量散发等保护和组织免 疫等有密切关系 脂类的作用 Introduction chapter 16 * 脂类的共性 不溶于水但能溶于一种或一种以上的有机溶剂 为脂肪酸与醇所组成的酯类 能被生物体所利用 chapter 16 * 第一节 油 脂 和 蜡 一、油脂（Fats and Oils） 外观——常温下液体 称为油；常温下固体 称为脂肪。 结构——甘油三酯 1. 油脂的组成、结构和命名 * chapter 16 * 硬脂酸 CH3(CH2)16COOH 软脂酸 CH3(CH2)14COOH 天然脂类的水解产物中含量最多的饱和脂肪酸是 软脂酸（棕榈酸）和硬脂酸 随着层析技术的发展，对含量较少的奇数碳原子； 具有支链的、环状结构脂肪酸都有所发现 如：结核杆菌中发现的10-甲基硬脂酸 chapter 16 * 用于治疗麻风病的两种环状油酸 大枫子油酸 亚大枫子油酸 在乳酸杆菌中含有三碳环的脂肪酸 chapter 16 * 油酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH （9-十八碳烯酸） 亚油酸 CH3(CH2)5CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH （9,12-十八碳二烯酸） 亚麻酸 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH （9,12,15-十八碳三烯酸） γ-亚麻酸 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)3(CH2)4COOH （6,9,12-十八碳三烯酸） 花生四烯酸 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH （5,8,11,14-二十碳四烯酸） 天然产物中水解的不饱和脂肪酸 chapter 16 * 亚油酸是一种必需脂肪酸，食物中缺乏这种脂肪酸 动物的生长就会停滞，并出现典型的皮肤病变，最终 导致死亡。但由于亚油酸广泛存在于植物油中，所以 因其缺乏而引起的营养不良并不多见。 亚油酸 → γ-亚麻酸 → 花生四烯酸 → 前列腺素 胆固醇 成酯反应 动物利用亚油酸的途径如下： 必需脂肪酸——亚油酸 chapter 16 * 脂类中的高级脂肪酸多数是直链的 大多含偶数碳原子 双键处为顺式 天然油脂中高级脂肪酸的结构特点 chapter 16 * 脂肪酸碳原子的三种编码体系 例如：亚油酸的△编码体系的命名△9,12-十八碳二烯酸 简写为18:2 △9,12 ω6,9-十八碳二烯酸，简写为18:2ω6,9 ω体系可分为ω-3族， ω-6族，ω-9族等 同族的脂肪酸可相互转化 chapter 16 * 酯 单甘油酯 混甘油酯 绝大多数油脂的主要成分是混甘油酯，而且是多种 不同的混甘油酯的混合物，原因就是高级脂肪酸的 种类不同。 甘油三酯的命名 chapter 16 * 2. 油脂的物理性质 纯净的油脂是无色、无味的中性化合物，密度比水轻 天然的油脂是混三酰甘油酯的混合物，没有固定的熔点 植物油含不饱和脂肪酸比例高，常温下为液体 而动物油含饱和脂肪酸比例高，常温下为固体 chapter 16 * 3. 油脂的化学性质 皂化值——1g油脂完全皂化所需KOH的毫克数称为皂化值 1）水解和皂化反应 皂化值与油脂的平均分子质量成反比 皂化值 油脂的平均分子质量 chapter 16 * 2）加成反应 （1）加氢反应 （2）加碘反应 碘值——100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值 碘值与油脂的不饱和程度成正比。 碘值 油脂的不饱和程度 3）油脂的酸败 chapter 16 * 第二节 磷 脂 （Phospholipids） 一、甘油磷脂 1. 甘油磷脂的结构和命名 是一类含磷酸基团的类脂化合物 chapter 16 * 甘油磷脂的命名 chapter 16 * 亲水