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- 2017-02-05 发布于浙江
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【2017年整理】2.1.2脂肪烃
第二章 烃和卤代烃
第一节 脂肪烃(2)
〖知识目标〗1.了解炔烃的物理性质的规律性变化。2.掌握炔烃的结构特点和主要化学性质;乙炔的实验室制法。〖知识要点〗
三、炔烃
1、概念:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。
2、炔烃的通式:CnH2n-2 (n≥2)
3、结构特点:碳碳三键中的一个键牢固,两个键不牢固而易断裂
4、性质特点:易发生加成反应、氧化反应、聚合反应等
5、代表物:乙炔(C2H2 )
⑴乙炔的分子结构:
球棍模型
比例模型
电子式
结构式
结构简式
官能团
H—C≡C—H
CH≡CH 或 HC≡CH
―C≡C―
碳碳三键
结构特征
分子中4个原子共直线,键角180°;三键中一个键牢固,另二个键不牢固而易断裂。
⑵乙炔的物理性质:无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂
⑶乙炔的实验室制法:
①原料:CaC2与H2O (实验中采用块状CaC2和饱和食盐水,为什么?)
②反应原理:CaC2+2H2O—→C2H2↑+Ca(OH)2
③装置:固液不加热型
④收集方法:排水集气法
⑤净化:CuSO4溶液(除H2S、AsH3、PH3等)
【演示】实验探究
实验
现象
将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中
溶液紫色逐渐褪去
将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
澄红色逐渐褪去
点燃验纯后的乙炔
火焰明亮,并伴有浓烟
⑷乙炔的化学性质
①氧化反应:
a.可燃性:2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O (火焰明亮,并伴有浓烟)
b.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色:2KMnO4+ 3H2SO4+ CH≡CH→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
②加成反应
a.使溴水褪色:
b.催化加氢:
c.与HX等的反应:
③加聚反应:导电塑料——聚乙炔
【学与问】P33
1、含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化,其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。
2、炔烃中不存在顺反异构,因为炔烃是线型结构分子,没有构成顺反异构的条件。
〖练习1〗乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。
〖练习2〗若 是烯烃与氢气加成后的产物,则烯烃可能有 5 种结构;若是炔烃与氢加成的产物,则此炔烃可能有 1 种结构。
四、脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。
石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等;而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等相对分子质量较大的烷烃;通过石油的催化裂化及裂解可以得到较多的轻质油和气态烯烃,气态烯烃是最基本的化工原料;而催化重整是获得芳香烃的主要途径。
天然气是高效清洁燃料,主要是烃类气体,以甲烷为主。
煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃;通过煤直接或间接液化,可以获得燃料油及多种化工原料。
【学与问3】P35
石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏,常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免了高温下有机物的炭化。
石油催化裂化是将重油成分(如石蜡)在催化剂存在下,在460~520 ℃及100 kPa~200 kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。如C16H34→C8H18+C8H16。
石油裂解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。
石油的催化重整的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
〖小结〗1、乙烷、乙烯、乙炔对比:
名称
乙烷
乙烯
乙炔
分子式
C2H6
C2H4
C2H2
结构式
H-C≡C-H
结构简式
CH3CH3
CH2=CH2
CH≡CH
实验式(最简式)
CH3
CH2
CH
电子式
结构特点
C-C(碳碳单键)
碳原子的化合价达到“饱和”
C=C(碳碳双键)
碳原子的化合价未达到“饱和”
C≡C(碳碳三键)
碳原子的化合价未达到“饱和”
键长(10-10m
1.54
1.33
1.20
键角
109°28
120°
180°
空间构型
四面体型
平面型
直线型
键能(kJ/mol)
348
615
812
化学活动性
稳定
活泼
活泼
化
学
性
质
取代反应
卤代
——
——
燃烧反应
火焰不明亮
火焰较明亮带黑烟
火焰明亮,带浓烟
氧化反应
——
KMnO4溶液褪色
KMnO4溶液褪色
加成反应
——
X2、H2、HX、H2O等
X2、H2、HX、H2O等
聚合反应
——
能聚合
能聚合
鉴别
溴水和KMnO4溶液均不褪色
溴水和KMnO4溶液均褪色
溴水和KMnO4溶液均褪色
〖巩固练习
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