色素を利用した高校化学の教材-toray.docVIP

高 校 化 学 色素を利用した高校化学の教材 東京都立駒場高等学校　後飯塚　由香里＊ CMC（臨界ミセル濃度）を滴定する方法がある 1）。変 目　的 色点がわかりにくく、生徒の定量実験には向かない 色素を利用することで、 が、使用量のめやすの× 10 と× 1/10 の洗剤溶液を ?結果を色で見ることができ、生徒に変化がわかりや 使って色素の色の変化を観察すれば、濃い洗剤では色 すいこと。 素がミセルとなっていること、濃すぎる洗剤を使用し ?きれいなだけでなく、高校化学での基礎的学習事項 ても意味がないことなどを理解することができる。 の授業に使える実験であること。 また、コロイドの正負を判定する方法にろ紙をクロ ?幅広い生徒の興味関心にあわせて教材として提示で マトグラフィーのようにコロイド溶液につけて、水の き、生徒実験、演示実験として、安全でかつインパ 上昇とコロイドの上昇を観察する方法＝毛管分析があ クトがある教材であること。 る。正コロイドは水とともに移動しにくく、負コロイ を目的とした。 ドは水とともに移動しやすい。陽イオンの色素は正コ ロイドであり、移動しにくい。しかし、CMC を超え た濃度の界面活性剤中では陽イオンの色素は水と同じ 概　要 ように移動する。そこで、色素がミセルとなっている Ⅰ．アゾ染料を使ったクロマトグラフィー ことを想像することができる。 高校化学のクロマトグラフィーは混合物を分けるこ 2． 陰イオン、陽イオン、両性イオン、非イオン界面 とができる、というだけのものが多い。一歩踏み込ん 活性剤の性質と識別 で、色素の構造を提示し、構造と展開率との関係を生 反対の電荷を持つ色素とコンプレックスを作って有 徒に考察させる。 機溶媒の方に移動する性質を利用して、市販の界面活 性剤を識別することができる 2）。特に両性イオン界面 Ⅱ．有機混合物の分離 活性剤は新しく教科書に出てきたものである。市販の 有機化合物の分野では芳香族化合物を混合したジエ 製品を識別することで、界面活性剤の構造と用途との チルエーテル溶液から、官能基がもつ酸性、中性、塩 関係を考察することができる。 基性の違いを利用し、各物質を分離する操作が定番の 実験とされている。たとえば、トルエン、フェノール、 教材?教具の製作方法（利用した色素） アニリン、安息香酸の分離が扱われている。これらの 物質の代わりに色素を利用して、同じ原理で分離実験 Ⅰ．アゾ染料を使ったクロマトグラフィー を行う。水層に色がつくことでその化合物だけが、水 1． 使用した物質（アゾ染料）と用途 層に抽出されたことがいとも簡単に確認できる。色素 ⑴　黄色 5 号　食紅 を代用することで、使用する酸塩基の濃度も非常に低 くすることができ、生徒に安全に分液ロートを使わせ ることができる。 Ⅲ．界面活性剤の性質 1． CMC（臨界ミセル濃度）を見る 界面活性剤に色素を共存させることで、界面活性剤 がどのような働きをしているかが目視で可能になる。 色素という分子の吸収スペクトルが溶媒によって違う ように、ミセルの中の環境では誘電率に大差があるた めに色や蛍光に違いが現れる。このことを使って ＊ ごいつか　ゆかり　東京都立駒場高等学校　主任教諭　〒 153-0044　東京都目黒区大橋 2-18-1 ?（03）3466-2481　E-mail Yukari_Goitsuka@education.metro.tokyo.jp 1  ⑵　オレンジⅡ　化粧品用色素 ⑶　1 の ⑵ の 色 素 を 水 50mL に 溶 か し、0.1mol/L NaOH 50mL を混合し、エーテル 50mL を加えて抽 出する。残渣にエーテル 50mL を加えて抽出して、 100mL の淡黄緑のエーテル溶液を得る。 ⑷　1 の⑶の色素をエーテル 100mL に溶かし、淡黄 色に見えるエーテル溶液を得る。 ⑶　スダンⅠ　ガソリンの着色等 Ⅲ．界面活性剤の性質 1． CMC（臨界ミセル濃度）を見る ローダミン 6 Ｇの 0.01％水溶液 Ⅱ．有機混合物の分離 1． 使用した色素と特徴 ⑴　エリスロシン（酸性染料）赤色 食用赤色 3 号：安息香酸と同じ挙動を示す色素 有機溶媒中ではオレンジピンクの蛍光色、水溶液中 ではピンク色。 2． 陰イオン、陽イオン、両性イオン、非イオン界面 活性剤の性質と識別 ⑴　0.1％ブロモフェノールブルー水溶液（陰イオン の色素） ⑵　マラカイトグリーン（塩基性染料）青色 アニリンと同じ挙動を示す色素 陽イオンの界面活性剤とコンプレックスになる。 ⑵　0.01％メチレンブルー水溶液（陽イオンの色素） 陰イオンの界面活性剤