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第八章　甾体及其苷类 主要内容 1、掌握甾类化合物的分类及结构特征。 2、掌握强心苷苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式。 3、强心苷的性状和溶解度，强心苷的酸水解法和酶水解法在强心苷生产中的应用。 4、掌握强心苷的颜色反应及其应用及强心苷的紫外和红外光谱特征。 5、掌握甾体皂苷的结构特点和类型及典型代表化合物 6、掌握甾体皂苷的理化性质 7、熟悉皂苷的提取与分离 8、掌握甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征 9、了解甾体皂苷的紫外光谱、质谱、核磁共振氢谱及生物活性 重点与难点 重点：强心苷元及其苷的结构特征及理化性质、提取分离。强心苷化学检识方法及红外波谱特征，甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征 难点：强心苷的性状和溶解度。皂苷的结构特点和类型，强心苷的酸水解法和酶水解法，甾体皂苷的结构特点和类型 第二节 甾体化合物 一、C21甾体化合物 （一）定义 C21甾（C21-steroides）是一类含有21个碳原子的甾体衍生物，植物中分离出的C21甾类都是以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本骨架。是目前广泛应用于临床的一类重要药物，具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等方面生物活性。 常见天然药物有：玄参科、夹竹桃科、毛茛科等植物。 白首乌 紫花洋地黄 2．有些植物，不含强心苷，而含C21甾苷，多存在于萝摩科。如从牛皮消中得到的牛皮消苷元、本波苷元、林里奥酮等均属C21甾苷。 二、海洋甾体化合物 海洋甾体化合物有抗肿瘤活性。 如从海绵中分离的具有强细胞毒的新鞘类酯糖苷就具有抗癌活性。 二、海洋甾体化合物 第三节 强心苷类 一、定义 强心苷（cardiac glycosides）是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。 常见的含强心苷的天然药物 铃兰、紫花洋地黄 黄花夹竹桃 羊角拗 蟾蜍 强心苷生物合成途径 天然存在的强心苷元 4.对-硝基苯肼反应：样品反应后呈红色或紫红色。对α-去氧糖和葡萄糖结合的，K-K反应阴性的也可呈阳性反应。 5.对-二甲氨基苯甲醛反应：样品反应后呈灰 红色斑点。 4. A/B环顺式的甲型强心苷元，C3-OH必须是?-构型，?-型无活性。 5. C10-CH3氧化成羟甲基或醛基或羧酸后，可影响强心作用的强度或毒性，但不是决定因素。 7. 在母核上引入双键，对强心作用的影响不一致，引入?4（5）与引入5?-OH的影响相似，能增强活性，而引入? 16（17）则活性消失或显著下降。 8. 无论在苷元或糖基上增加乙酰基都有增强活性的作用。 第四节 甾体皂苷 一、概述 1.定义 具有螺甾烷类化合物结构母核的一类皂苷。 2.分布 主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、龙舌兰科等单子叶植物中。 3. 表面活性及溶血作用 甾体皂苷多具有发泡性，其水溶液振荡后产生持久性泡沫。甾体皂苷具有溶血作用。 4. 能与碱式铅盐、钡盐形成沉淀。 5. 颜色反应 甾体皂苷在无水条件下，遇某些酸类可产生与三萜皂苷相类似的颜色反应。 甾体皂苷与醋酐－硫酸的颜色反应，最后出现绿色；三萜皂苷最后出现红色。 三萜皂苷三氯醋酸加热到100℃显色，而甾体皂苷加热到60℃就显色。 小结： 第一节 概述 掌握甾体的定义、基本结构特征、分类和显色反应。 第二节 甾体化合物 掌握C21甾类化合物的定义、结构特点和类型。 第三节 强心苷类 掌握强心苷苷元部分的结构特征及类型，强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式。掌握强心苷的颜色反应，及其应用及强心苷的紫外和红外光谱特征。了解强心苷的质谱和核磁共振氢谱的特征；熟悉强心苷的提取分离方法和生理活性。 第四节 甾体皂苷 掌握甾体皂苷的结构特点和类型及典型的代表化合物 掌握甾体皂苷的理化性质 熟悉甾体皂苷类的波谱特征 6. 引入5?、11?、12?- OH有增强活性作用，而引入1?、6?、16?- OH有降低活性作用。 3.生物活性 抗生育：杀灭精子、抗早孕 主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原料。 降血糖:伪原知母皂苷AⅢ和原知母皂苷AⅢ 降低胆固醇和免疫调节 抗真菌、杀虫等 防治心脑血管疾病： 地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提取的甾体皂苷，总量在90%以上，治疗冠心病。 心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷，用于心脑血管疾病的防治。 盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂苷。 抗肿瘤： 从百合科一植物中分离出的一种皂苷OSW-1,此化合物对人的正常细胞几乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞具有强烈毒性。体外生理活性实验表明，它的抗癌活性比目前临床应用的顺铂、紫杉醇等高100倍，有望成为一类新的抗癌药物。 二、化学结构 （一）结构特点