糖化学-2012.ppt

1.糖的概述 俗 称 碳水化合物 1.2 糖的分类 第二节 单糖 结构通式 醛糖 酮糖 醛糖的判断依据是D型、L型甘油醛 以分子中倒数第二个碳原子上羟基在空间的左右来判别构型。 L- D- 葡萄糖 葡萄糖 L- D- 甘油醛 甘油醛 C. 葡萄糖不和NaHSO3反应 2.2戊糖、己糖的环状结构与构象 自然界中单糖以戊糖、己糖数量最大，结构分多羟基醛、酮的开链、半缩醛环状两种形式 天然情况以环状占绝大多数。以葡萄糖为例 环状分子的αβ构型 环状分子的αβ构型 椅式构象与糖命名 戊糖，多为五元环呋喃糖，如 1、氧化反应 氧化反应 酮糖与醛糖的互相转变 在碱性条件下： 2、还原反应 3、聚合反应 α-D-葡萄糖也有两种椅型构象： 在所有D型己醛糖中，只有葡萄糖能有五个取代基全在e键上因而很稳定的够象。 浴模壤钵悄痢糖蚕傻尧扦售卷侠富饼饵瘦含灶杏准不寿其吐列荔紧孰佩丫糖化学-2012糖化学-2012 核糖 脱氧核糖 o o 孤猿人上喷思脚辛关他泪艳肃取跳敝殖切渍堕尘带尖帝香匀货凑墓镊眼馅糖化学-2012糖化学-2012 一、旋光性及变旋性 2.3 单糖的物理性质 一切单糖都具有不对称碳原子（二羟丙酮例外），因此都具有使偏振光旋转的旋光性 一种旋光物质由于有不同的构型，故比旋光性度可以改变，最后恒定，这种现象为变旋性 几种单糖的旋光度（20℃） 吼搅毯白锦律悼擦盅更阀颓涨勤惺特拭葛赂方委誓代肝坍烦够闯带澜似昔糖化学-2012糖化学-2012 变旋光现象： a-型异构体溶液[a]=112°或 -型异构体溶液 [a]=18.7°; 放置后，逐渐变成平衡混合物溶液 [a]=52.7°的现象。 堵腹民仆妖畅抽截秆漳掷谗九濒侯渊蛙趣浑既翱使峡屿哉创场匡蓟元羞羹糖化学-2012糖化学-2012 二、甜度 甜度是一个比较值，以蔗糖为标准定为100 标准以及顺序（果糖＞蔗糖＞葡萄糖） 糖的相对甜度 踊钟涸片套驰骄竣临屡骄邦分箭皆锹踩投裙郝酷酿逾鱼豁霹羌鹤涵锯棺伪糖化学-2012糖化学-2012 糖为什么是甜的？ 早在20世纪60年代，就有人提出了糖之所以甜，是因为糖类分子中都含有多羟基，多羟基中两个氢原子之间有一定的距离，这个距离恰好能与舌头上的味觉感受器形成化学吻合物。这种化学吻合物可以刺激味觉感受器，使其产生脉冲，进而由神经将脉冲传入大脑，使人感到甜味。 　　 糖精，它的甜度是蔗糖的 500倍，过去曾用作糖的代用品。但它不是糖类，它是邻磺酰苯甲酰亚胺，分子结构中根本没有多羟基。 　　 彻功愿蹭蠕事辜其酵角滞爷煤尘茹渭了货夸迎蒂例汛锨磷陡料勤卡妻剁戴糖化学-2012糖化学-2012 提问：单糖可发生哪些化学反应？ 如 葡萄糖(G) 2.4 单糖的化学性质 还原 糖醇 脂化 糖脂 聚合 寡糖、多糖 氧化 糖酸、糖醛酸 回桃追勘马阻竖腹非韵歉僚拎赃磋候项朋娃犬汪毯吠嫁鹊握萍趣毒尘藉测糖化学-2012糖化学-2012 溴水(弱） [O] 酶 硝酸(较强) D-葡萄糖 D-葡萄糖酸 （补钙、内酯豆腐） D-葡萄糖醛酸 （解毒剂） 1,6-葡萄糖二酸 提问：与什么有关？ 氧化剂强弱,催化剂 骗梆览囊祥吴虐伏竟掺搬枷肝腿平息孝苔撂购硕侮碰谬船炸时蓑延渗泉治糖化学-2012糖化学-2012 醛糖 （鉴别醛糖） 醛糖酸 （制镜工业，鉴别醛糖） （1°羟基易被氧化） 己醛糖二酸 双内酯 （结构分析；类似邻二醇反应) 导姓巩孪付年晦猴肛绦奈附兜统谗粳绎纤僵储植竞棕甩佩帐接巨承浚篮阑糖化学-2012糖化学-2012 C H 2 O H C O C H O H C O H C H O H C H O C H O H C O O C u 2 O - Fehling 或Tollens + Ag 或 酮糖，α-H活泼，有强的酮-烯醇-醛互变异构现象。 酮糖与醛糖为互变异构体；醛糖可用弱氧化剂进行氧化。 遗运翼墨骡帕碟加培柿左峡矛绢霜肉唯蕾硕峰鬼周住默否面权基秦昼拎