2010届高三《有机合成》专题复习.docVIP

高三《有机合成》专题复习 1．了解有关高分子化合物的概念及分类。2．知道什么是单体、链节、聚合度。 3．掌握各类有机物之间的转化关系。 4．熟悉有机合成的基本方法和思路。 【自主学习】 1.烃和烃的衍生物转变主线 2.请写出下列转化过程的化学方程式 【合作探究】 1.有机合成途径和路线选择的基本要求 （1）原料价廉，原理正确，路线简捷；（2）便于操作，条件适宜，易于分离；（3）产率高，成本低。 2.有机合成题的基本解题方法 （1）顺合成法。其思维程序是：原料→中间产物→产品 （2）逆合成法。其思维程序是：产品→中间产物→原料 （3）综合比较法。采用综合思维的方法，将几种合成途径进行比较 ，从而得到最佳的合成路线。 3.有机合成中官能团的引入方法 （1）引入卤原子 ①加成反应，如： ②取代反应，如： （2）引入羟基 ①加成反应，如： ②水解反应，如： ③分解反应，如： （3）引入双键 消去反应，如醇的消去： 如卤代烃的消去： 4.官能团的衍变 （1）改变官能团的种类。如：伯醇→醛→羧酸 （2）改变官能团的个数。如： （3）改变官能团的位置。如： 5.有机物合成中碳链的增、减方法 （1）增加碳链的反应 ①加聚反应：含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或共聚，使碳链增加。如： ②缩聚反应：主要反应类型有酚醛类、聚酯类和聚酰胺类。如： ③加成反应：如与HCN加成： CH2=CH2 + HCN CH3CH2CN ④酯化反应：在两个有机物间通过-OR取代了羧酸分子中的羟基而使碳链增长。如： （2）减少碳链的反应 ①脱羧反应。如： ②氧化反应。包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如： ③水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如： ④裂化反应。长碳链的烷烃在高温或者有催化剂存在的条件下，可以裂解成短碳链的烷烃和烯烃。如： 6.有机成环反应 （1）烯烃的氧化 （2）炔烃的聚合反应： （3）羟基-羧基的酯化反应成环 （4）羧基-羧基缩合成环 （5）羧基-氨基缩合成环：分子内缩合 （6）双烯聚合 （7）二元醇的脱水反应 分子内脱水： 分子间脱水： 【典例精析】 【例1】（2009高考安徽卷，26）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血 药，可通过下列路线合成： （1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。 （2）→C的反应类型是 。 （3）E的结构简式是 （4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： （5）下列关于G的说法正确的是（ ） a．能与溴单质反应 . 能与金属钠反应 c. 1molG最多能和3mol氢气反应 d. 分子式是C9H6O3 【解析】（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO； （2）由和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应；（3）D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为； （4）由F的结构简式可知，C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为： +3NaOH→+CH3COONa＋CH3OH＋H2O； （5）G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，A和选项正确；1molG中含有1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，C选项错误；G的分子式为C9H6O3，D选项正确。 【答案】 (1)CH3CHO (2)取代反应 （3） （4） (5)a、、d 【例2】（2009高考上海卷，29）尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。 完成下列填空： （1）写出反应类型：反应②__________________反应③___________________________ （2）写出化合物D的结构简式：_______________________________________________ （3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜