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【苏教版】化学选修五:4.2.2《酚的性质和应用》ppt课件讲解
【解题指南】解答本题可以按照如下流程进行: 【解析】选A。酚和醇中都含有羟基,都能够和金属钠发生置换反应,不能说明酚和醇的羟基的不同;醇不能和NaOH溶液反应,而酚能够和NaOH溶液反应,能说明酚具有酸性,且能够说明羟基受苯环的影响。B项和C项反应本质上都是取代反应,都能够说明羟基对苯环的影响。 2.(2014·沧州高二检测)下列有关性质实验中,能说明苯环对侧链产生影响的是( ) A.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 B.甲苯可以和硝酸发生三元取代,而苯很难和硝酸发生三元取代 C.苯酚可以和氢气发生加成反应,而乙醇不能和氢气发生加成反应 D.苯酚可和烧碱溶液反应,而乙醇不能和烧碱溶液反应 【解析】选D。燃烧产生浓厚的黑烟说明含碳量高,不能说明苯环对侧链性质产生影响,故A项错误;甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,但苯只能引入1个硝基,而甲苯引入3个硝基,说明侧链对苯环性质有影响,故B项错误;苯酚能与H2发生加成反应,是苯环体现的性质,不能说明苯环对侧链性质有影响,故C项错误;苯酚中羟基可和烧碱溶液反应,而乙醇中的羟基不能和烧碱溶液反应,说明苯环对侧链性质产生影响,故D项正确。 【方法规律】有机物分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他官能团的影响:甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而相同条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响。 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小: R-OH<H-OH<C6H5-OH ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)羟基对其他官能团的影响。 ①羟基对C—H键的影响:使和羟基相连的C—H更不稳定; ②羟基对苯环的影响:使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 【变式训练】1.(2014·邯郸高二检测)下列事实不能用有机物分子内基团间的相互作用解释的是( ) A.乙烯能发生加成反应而乙烷不能 B.苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能 C.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能 D.苯在50~60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可 【解析】选A。因为乙烯的结构中含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应,而烷烃中则没有,是自身的官能团性质,不是原子团间的相互影响导致的化学性质,故A项错误;苯酚可以看作是苯基和羟基连接,乙醇可以看作是乙基和羟基连接,苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能,则说明苯基对羟基有影响,故B项正确;苯、乙烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,被氧化为苯甲酸,说明苯环对侧链有影响,故C项正确;甲苯与硝酸反应更容易,说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代,故D项正确。 2.下列有关事实,能说明苯环侧链对苯环有影响的是( ) A.甲苯燃烧冒黑烟 B.1 mol甲苯可与3 mol H2发生加成反应 C.甲苯比苯更容易发生硝化反应 D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 【解析】选C。燃烧产生黑烟说明含碳量高,不能说明侧链对苯环性质有影响,故A项错误;苯、甲苯都能与H2发生加成反应,是苯环体现的性质,不能说明侧链对苯环性质有影响,故B项错误;甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,能说明侧链对苯环性质有影响,故C项正确;甲苯可看作是CH4中的1个氢原子被—C6H5取代,苯、甲烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,苯环未变化,侧链甲基被氧化为羧基,说明苯环影响甲基的性质,故D项错误。 二、有关苯酚的检验、提纯和分离 1.苯酚的检验: (1)利用溴水检验:向稀苯酚溶液中滴加浓溴水,会有白色沉淀生成。 (2)向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,溶液显紫色。 2.苯酚的分离提纯: (1)苯与苯酚的分离: (2)含苯酚的工业废水中回收苯酚: (3)乙醇与苯酚的分离: 【微思考】 (1)能否采用先加足量的溴水再过滤的方法除去苯中的苯酚? 提示:不能。虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑,所加的溴水是过量的,而过量的溴又溶于苯中,所以不能用溴水除去苯中的苯酚。 (2)苯酚从水中析出时产生浑浊,能用过滤的方法分离吗? 提示:不能。苯酚从水溶液中析出形成的是乳浊液,而非悬浊液,应用分液的方法分离。 【过关题组】 1.(2014·宿州高二检测)含苯酚的工业废水处理的流程如下图所示: (1)上述流程中,设备Ⅰ中进行的是__________操作(填写操作名称),实验室中这一操作可以用___________进行(填写仪器名称)。 (2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_________,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是_________。 (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式是_________。 (4)在设备Ⅳ中,物质B的水
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