有机化学第五版李下册十三章至二十二章(没有十二章)参考答案.doc

第十三章 羧酸衍生物 ? 1． 说明下列名词 ： ? 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 答案： 酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。 油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。 皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。油脂在碱催化下水解反应称为皂化。 干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。油的这种结膜牲叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。 碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。 非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有结构单元的即告醚表面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为 ? ? 2． 试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）?????? 由氯丙烷合成丁酰胺； （2）?????? 由丁酰胺合成丙胺； （3）?????? 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威” 答案： （1） （2） （3） ? 3．? 用简单的反应来区别下列各组化合物： ? 答案： ? 答案： 　 ?答案： ? 答案： ? 答案： ? ? 答案： ? ? 答案： ? ? 答案： ? ? 答案： ? ? 答案： ? ? 答案： ? ? 答案： ? ? 15．某化合物A的熔点为85°C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮和硫。A的IR在1600cm-1以上只有3000～2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。A用NaOH水溶液进行皂化，得到一个不溶于水的化合物B，B可用有机溶剂从水相中萃取出来。萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C，它不溶于水，m.p.62～63°C，B和C的NMR证明它们都是直链化合物。B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸，求A和B的结构。 答案： 15．（注：此题有误，中和当量为242的羧酸改为中和当量为256） 解：∵m/e=480，∴A的分子量为480。 由题意，A可用NaOH进行皂化，∴A为酯，1735cm-1是＞C=O的伸缩振动，3000~2900cm-1 为饱和烃基的C-H伸缩振动，IR没有C=C双键吸收峰，故A为饱和一元酸（C）和饱和一元醇（B）生成的酯。 由题意知：B氧化得羧酸分子量应为256，故B的分子量为242，∴B为C16H33OH。因为羧酸的-COOH中-OH与醇-OH中的H失水而生成酯，所以C的分子量为256，故，C的结构为C15H31COOH。 综上所述：A的结构为：C15H31COOC16H33，B的结构为C16H33OH。 第十四章 含氮有机化合物 ? 1. 给出下列化合物名称或写出结构式。 对硝基氯化苄 苦味酸 1，4，6-三硝基萘 答案： 3－氨基戊烷 异丙胺 二甲乙胺 N－乙基苯胺 3－甲基－N－甲基苯胺 2－氰－4－硝基氯化重氮苯 ? 2. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。 （1） （2） 答案： （1）b a c （2）b c a ? 3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。 答案： 正丙醇 正丙胺 甲乙胺 三甲胺 正丁烷 分子间形成分子间氢键沸点高，醇分子中的羟基极性强于胺的官能团，胺三级大于二级又大于一级。 ? 4. 如何完成下列的转变： （1） （2） （3） （4） 答案: （1） （2） （3） （4） ? 5. 完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R）或（S）。 答案： ?? ? 6. 完成下列反应： (1） ?? (2）??? (3）?? ? （4）?? ? （5）? ?? （6） ? （7） （8） （9） （10） ????? 答案： （1） (注：书中有误，改为) （2） （3） ? （4） (5).? ? (6)?????????? ??? （7） （8） （9） (10) ? 7.? 指出下列重排反应的产物： (1）??? （2）??? （3）?? ? （4） ??? （5）??? （6）? (7) (8) 答案： 解：（1）。 （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） ? 8. 解释下述实验现象： （1）对溴甲