第三章单烯烃习题.doc

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第三章单烯烃习题

第三章 烃习题 写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式并标以ZE。 解: 1-戊烯 2-甲基-2-丁烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 命名下列化合物如有顺反异构体则写出构型式并标以ZE。 (1) (2) (3) (4) (5) (6)) 3、写出下列化合物的构造式(键线式)。 (1) (2) (3)(E) (4) 4、写出下列化合物的构造式。 (1)(E) (2) (3) (4) (5) 5、对下列错误的命名给予更正。 (1) (2) (3) (4) 6、完成下列反应式。 (1) ) ) ) ) ) ) ) (1) 解: (2) 解: (3) 解: 8、裂化汽油中含有烯烃,用什么方法能除去烯烃。 解:室温下,用浓H2SO4洗涤,烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中,烷烃不溶而分层,可以除去烯烃。 9、试写出反应中的(a)及(b)的构造式。 解: 10、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法: 解:方法一:使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃烷烃无此反应 方法二:室温下迅速使Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃烷烃无此反应 11、化合物中甲,其分子式为C5H10,能吸收1分子氢,与KMnO4/H2SO4作用生成一分子C4酸。但经臭氧化还原水解后得到2个不同的醛。试推测甲可能的构造式。这个烯烃有无顺反异构呢? 解:由题意: (可能是单烯烃或环烷烃) ∴甲可能的结构式为:CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2 且该烯烃没有顺反异构体。 12、某烯烃的分子式为C10H20,经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3,推导该烯烃的构造式。 解:由题意: 只生成一种产物酮,∴该烯烃双键两端对称 C10H20为 :或 13、在下列位能-反应进程图中,回答(1),(2),(3),E1,E2,ΔH1,ΔH2,ΔH的意义意义。 解: (1)过渡态Ⅰ。 (2)过渡态Ⅱ。 (3)活性中间体。 E1:第一步反应的活化能。 E2:第二步反应的活化能。 ΔH1:第一步反应生成碳正离子的反应热,ΔH1o,吸热反应。 ΔH2:第二步反应的反应热,ΔH2o,放热反应。 ΔH:总反应热,ΔHo,放热反应。。 14、绘出乙烯与溴加成反应的位能-反应进程图。 解: 15、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。 ??????????????????????? (30)???????????????? (20) 解:从电子效应分析,30碳正离子有8个C-H键参与δ-π共轭,而20碳正离子只有4个C-H键参与共轭,离子的正电荷分散程度3020,∴离子的稳定性302O,因此, 30碳正离子比20碳正离子容易形成,综上考虑,产物以 30为主。 16、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。 (1)(2)(3)(4) (1)(3)(4)(2) 17、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,那些是主要的。 1) BrCH2CH2CH2CH3  种产物,CH2=CHCH2CH3 (2) CH3CHBrCH2CH3 两种产物,CH3CH=CHCH3(主) CH2=CH-CH2CH3(次) (3) CH3CH2CHBrCH2CH3 一种产物, CH3CH=CHCH2CH3 分析下列数据,说明了什么问题,怎样解释? ???? 烯烃加溴的比率 烯烃及其衍生物 速率比 (CH3)2C=C(CH3) 14 (CH3)2C=CH-CH3 10.4 (CH3)2C=CH2 5.53 ?CH3CH=CH2 2.03 CH2=CH2 1.00 ? CH2=CH-Br 0.04 解:分析数据,由上至下,烯烃加溴的速率比依次减小,可从两方面来解释。 (1)不饱和碳上连有供电子基越多,电子云变形程度越大,有利于亲电试剂进攻,反应速度越大,而连有吸电子基,则使反应速度减小 。 (2) 不饱和碳上连有供电子基,使反应中间体溴 钅 翁 离子正点性得到分散而稳定,易形成,所以反应速度增大,如连有吸电子团,则溴钅 翁 离子不稳定,反应速度减小。 19、碳正离子是属于路易斯酸,为什么? 解:路易斯酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子,是缺

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