有机化学第三章不饱和烃要点.ppt

公认的反应历程： 该反应的关键步骤: 进攻引起 反应的立体化学： Br- 是从背后进攻溴鎓离子的，不饱和烃与卤素的亲电加成反应的立体化学为反式加成。 第一步：溴鎓离子的生成 第二步：加成产物的生成 二、加卤化氢 1. 反应历程： 碳正离子的生成 加成产物的生成 2. HX对烯烃加成的相对活性： ? 3. 不对称烯烃的加成取向及理论解释: Markovnikov总结出：氢原子加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子(或其它原子或基团) 加到含氢较少的双键碳原子上。简称“马氏规则” 炔烃加成，同样服从“马氏规则”。 Markovnikov规则的理论解释： 哪种容易生成？ 诱导效应解释： 共轭效应解释： 烯烃与极性试剂加成的相对活性顺序应该是： 若亲电试剂分子中不含H原子 4. 碳正离子的重排 重排过程： 5. 亲电加成反应的立体化学： 思考题 给出下列反应的机理： 结论：产物为外消旋体。 三、加水反应 四、硼氢化反应和羟汞化反应 1. 硼氢化反应 硼烷对π 键的加成反应，称为硼氢化反应。 以上两步反应合起来成为硼氢化 – 氧化反应。 反应的净结果：H 原子加到含氢较少的双键碳原子上， “反 – 马氏规则” 实际反应过程………. 炔烃的硼氢化氧