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4). 半椅式 1 2 3 4 5 6 内能最高，5个碳原子在一个平面上。 5). 环己烷四种典型构象的能量关系图 椅式 半椅式 扭船式 船式 E 2. 取代环己烷的构象 1). 一取代环己烷的构象 结论：一取代环己烷最稳定构象是取代基在e键上。 例： 95% 5% 97% 3% ＞ 99.9% 从上述三个实验事实可看出：取代基体积越大， e取代占的比例越大。 2). 多取代环己烷的构象 结论：①. 多取代环己烷， e取代基最多的构象最稳定。 ②. 多取代环己烷， 体积较大的取代基为e型的构象 最稳定。 例1：写出顺-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象。 （ae） （ae） （ee） （aa） 稳定 例2：写出反-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象。 从例1和例2可看出：对于1,2取代反式较顺式稳定。 例3：写出顺-1,3-二甲基环己烷的最稳定构象。 例4：写出反-1,3-二甲基环己烷的最稳定构象。 ee ae 从例3和例4可看出：对于1,3取代顺式较反式稳定。 同理可推出：对于1,4取代反式较顺式稳定。 * * 第 三 章 环 烷 烃 (Cycloalkanes) 一. 环烷烃的分类、命名和异构 二. 环烷烃的物理性质和化学反应 三. 环烷烃的稳定性 四. 环烷烃的构象 五. 多环烃的构象 六. 环烷烃的合成 第三章 环 烷 烃 (Cycloalkanes) 概述： 单环环烷烃通式：CnH2n , 与烯烃互为异构体。 环烷烃的性质与烷烃相似。 一. 环烷烃的分类、命名和异构 (Classification, Nomenclature, Isomerism of Cycloalkanes) 1. 分类 单环体系 小环：3～4个碳原子。 普通环：5～7个碳原子。 中环：8～11个碳原子。 大环：12个以上碳原子。 多环体系 螺环：两个环公用一个碳原子，公用的碳叫螺碳。 桥环：两个环公用两个或两个以上碳原子。 螺碳 桥头碳 2. 异构 包括： 构造异构 顺反异构： 例：C5H10的环烷烃异构 构造式相同，分子中原子在空间的排列方式不同。由于环的存在，使C-C键不能旋转而引起的。 3. 命名 1). 单环环烷烃 规则：①. 确定母体：环某烷（由环中总碳数确定）。 ②. 编号：若环上有取代基，编号尽可能小。若有 不同取代基，要用较小的数字，表示较小取代 基的位置。 ③. 书写同烷烃。 例： ④. 对于顺反异构体： 顺式（cis）：相同基团在平面的同侧。 反式（trans）：相同基团在平面的两侧。 1-甲基-2-乙基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 顺-1,2-二甲基环丙烷 反- 1,3-二甲基环戊烷 反-1-乙基-3-异丙基环戊烷 2). 多环烃 螺环烃: ①. 确定母体：螺某烷（由螺环中总碳数确定）。 ②. 编号：先编小环后编大环。从小环中和螺碳相 邻的碳开始编号，使取代基位次最小。 ③.写法： 位次 取代基位置 用阿拉伯数字，数字间用逗号隔开 （半字线） 取代基名称 相同的取代基合并起来，用一、二、三 表示 螺[a . b]某烷 除螺碳外每个环中的碳原子数。 a 为小环中的，b 为大环中的。 螺[2 . 4]庚烷 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 1,6-二甲基螺[3 . 4]辛烷 ③. 编号：先编大桥后编小桥，从桥头碳开始编，使 取代基位次最小。 ②. 环数的确定：把桥环烃变为链烃，打开几次，就 是几元环。 桥环烃： ①. 确定母体：几环某烷（由桥环中总碳数确定）。 ④. 写法： 位次 取代基位置 用阿拉伯数字，数字间用逗号隔开 （半字线） 取代基名称 相同的取代基合并起来，用一、二、三 表示 几环[a . b . c]某烷 除桥头碳外每个桥中的碳原子数。 由大桥到小桥。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1,9-二甲基-3-乙基二环[4.2.1]壬烷 1 2 3 4 5 6 7 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 1 2 3 4 5 6 7 7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷 二. 环烷烃的物理性质和化学反应 (Physical Properties,Chemical Reactions of Cycloalkanes) 1. 物理性质（自学） 2. 化学反应 1). 取代反应 机理：自由基机理 取代反应一般在五、六元环上易发生。 2). 加成反应 小环易发生加成反应。 ①. 加 H2