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鲁科版必修二第3章第1节有机化合物的结构特点教学
* * 2 有机化合物的结构特点 1.甲烷的结构 正四面体 甲 烷 的 空 间 构 型 是 __________ 形 , 它 的 结 构 式 为 ,结构简式为______。 CH4 如何证明甲烷的结构不是平面正方形,而是正四面体形? 代物均只有 1 种。假设甲烷是平面正方形结构 ,四个 氢原子的位置虽然也相同,但是相互间存在相邻和相间的关系, 则其分子里的 2 个氢原子被氯原子取代得到的 CH2Cl2 应该有 2 答案:甲烷分子中有4个等同的C—H 键,在空间可能有 两种对称分布:正四面体结构和平面正方形结构。甲烷无论是 正四面体结构还是平面正方形,其一氯代物、三氯代物和四氯 种,即: (氯原子相邻、相间),应该是两 种不同的物质。但事实上化学式为 CH2Cl2 的物质只有一种熔沸 点,即 CH2Cl2 只有一种物质。因此,假设甲烷是平面正方形结 构是不成立的,所以甲烷只能为正四面体结构,正四面体的任 意两个顶点总是相邻关系。 可见,用甲烷的二氯代物只有 1 种这一事实,可以证明甲 烷的结构不是平面正方形结构而是正四面体结构。 2.有机化合物结构的多样性 碳 4 共价键 单 有机化合物分子里都含有____原子。由于碳原子的最外层 有___个电子,碳原子不仅可以通过_______与其他原子结合形 成分子,还可以彼此间以共价键构成_____________,再结合其 他原子形成分子;碳原子之间可以是___键,也可以是___键或 ___键。这些是有机化合物结构多样性的一种表现。 3.烷烃 碳链或碳环 双 叁 C H 烃:仅含___和___两种元素的有机物,称为___________, 也称为烃。 碳氢化合物 C—C 单键 全部 饱和 烷烃是指碳原子跟碳原子都以共价键结合成___________, 碳原子剩余的价键______跟氢原子相结合的_____烃。 4.同分异构现象和同分异构体 (1)定义 化学式 结构 化合物具有相同的_______,但具有不同的______的现象, 叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构 体,如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体,属于两种 化合物。 -11.7 -0.5 沸点/℃ -159.6 -138.4 熔点/℃ 结构简式 结构式 异丁烷 正丁烷 名称 (2)正丁烷和异丁烷的比较 烷烃同分异构体之间熔沸点的变化规律:碳原子相同的烷 烃,支链越多熔沸点越低,相对密度越小。 (CH3)2CHCH3 CH3(CH2)2CH3 (1)一般说来,有机化合物分子中的碳原子数越多,它的同 分异构体数目就越多。例如:戊烷(C5H12)有 3 种同分异构体, 己烷(C6H14)有 5 种同分异构体。 (2)在有机化合物中,同分异构现象非常普遍,这是有机化 合物结构多样性的又一表现。 1.甲烷分子的结构 甲烷分子中,碳原子最外层上的 4 个电子分别与 4 个氢原 子上的电子形成 4 个共价键。构成正四面体结构,碳原子位于 正四面体的中心,4 个氢原子分别位于正四面体的 4 个顶点上。 表示方法如下: 原子之间以单键结合,空间构型为正四面体,碳原 子位于正四面体的中心 结构特点 CH4 球棍模型 结构式 分子式 2.烷烃 (1)概念:有机物分子里碳原子和碳原子之间全部以单键结 合成链状,碳原子剩余的价键全部被氢原子所饱和的烃称为饱 和链烃,又称烷烃。如乙烷、丙烷、丁烷等。它们的结构如下 表所示: 球棍 模型 结构式 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH3 CH3CH3 结构 简式 丁烷 丙烷 乙烷 名称 (2)通式:若碳原子数为 n,则氢原子数为 2n+2,烷烃的 分子通式为CnH2n+2。 CnH2n+2+ (3)烷烃的性质: ①物理性质:烷烃的熔沸点都较低,密度较小,但随着分 子中碳原子数的增加,呈现出规律性的变化:状态由气态到液 态再到固态,熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大;分子里碳原子 数小于等于 4 的烷烃,在常温常压下都是气体;烷烃不溶于水, 但易溶于有机溶剂。液态烷烃本身就是有机溶剂,如己烷。 ②化学性质:烷烃的化学性质和甲烷相似,如通常不与强 酸、强碱或强氧化剂反应,都不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水 退色;都能发生取代反应,取代反应是烷烃的特征反应;都具 有可燃性,烷烃完全燃烧的通式为 3n+1 2 O2 点燃 nCO2+(n+1)H2O (4)烷烃的命名 ①在分子内的碳原子数后加一个“烷”字,称为“某烷”。 ②分子中碳原子数在十个以内时,用天干表示,即用甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,如甲烷、丁烷等。 ③分子中
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