乙酰水杨酸的制备与纯化.docVIP

设计性实验报告 题 目： 乙酰水杨酸的制备与纯化 课程名称： 有机化学实验 姓 名： 学 号： 2009122112 系 别： 化学系 专 业： 应用化学 班 级： 093班 实验学期： 2011 至 2012 学年 第一 学期 乙酰水杨酸的制备与纯化 ﹙化学系, 化学班学号﹚ 摘要 该方法简便易行，基本符合要求。关键词 , 通常称为阿斯匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。早在十八世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。水杨酸是1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。1859年Kolbe使用干燥的苯酚钠盐粉末和二氧化碳在4—7atm(1atm＝101.325kPa)下进行反应，制备成水杨酸，现在工业上都用Kolbe合成法生产。直到目前，阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的药物。常用于治疗风湿病和关节炎。近年来还发现阿斯匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的形成。 水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。能进行两种不同的酯化反应，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。当与乙酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。 阿斯匹林又名乙酰水杨酸，分子式：C9H8O4，分子量为：180.16，是白色针状结晶或结晶性粉末。熔点：135℃，PKa=2.98，其酸性比苯甲酸强，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚及碱液等。其分子内的羟基和羧基都可以进行酯化反应。本实验用乙酸酐对水杨酸的酚羟基进行酰化制备乙酰水杨酸，即阿斯匹林。 乙酰水杨酸（阿斯匹林）的相关光谱图： 乙酰水杨酸的红外光谱图 乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图 乙酰水杨酸的质谱图 乙酰水杨酸（阿斯匹林）的应用价值： 阿司匹林英文名称aspirin 其他名称乙酰水杨酸，醋柳酸。适应症：阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素（pge1）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状：[2] 反应式如下： 方案二：对甲苯磺酸催化法 在干燥的锥形瓶中依次加入定量的水杨酸，乙酸酐和对甲苯磺酸，充分摇动。水浴上加热，待水杨酸溶解后，保持瓶内温度在81～85℃(或热水浴水温在85℃左右)，磁力搅拌。反应结束后，加入定量的蒸馏水，并用冰水冷却，抽滤得乙酰水杨酸粗品。粗产品用乙醇—水混合溶剂重结晶，得到白色晶体即为纯乙酰水杨酸。[3] 反应方程式： 1.3 方案三：浓硫酸（或浓磷酸）催化法 将水杨酸、乙酸酐和浓硫酸混合物置于热水浴中加热。反应结束后，加入水，放在冷水浴中冷却，抽滤得乙酰水杨酸粗产品。在粗产品中加入饱和碳酸氢钠水溶液，向抽滤得到的滤液中加入20％盐酸，并置于冰水浴中，抽滤。取少量乙酰水杨酸，用1％三氯化铁溶液鉴定水杨酸是否存在。如存在，产物可用乙醇－水混合溶剂重结晶得到纯的乙酰水杨酸。 [4] 反应方程式： 方案选择：这三种方案都较简单，本次试验采用方案三，原因如下：方案一所采用的为有机催化剂，且浓盐酸具有挥发性，对人体有害；方案二也是采用有机催化剂，并且须用水浴保持温度，操作稍显复杂；方案三本实验采用。2 实验原理 副反应方程式为： 此实验可能的副产物：乙酰水杨酸酐，水杨酸，乙酰苯脂，水杨酸苯脂，乙酰水杨酸苯脂。 物理常数 药品名称 分子量 (mol wt) 用　　量 (ml、g、mol) 熔点 (℃) 沸点 (℃) 比重 (d420) 水溶解度 (g/100ml) 水杨酸 138.12 2g（0.014mol） 159 211/2.66kpa 1.443 微溶于冷水 易溶于热水 乙酸酐 102.09 5ml（5.4g,0.05mol） -73 139 1.082 在水中逐渐分解 乙酰水杨酸 180.16 -- 135－138 -- 1.350 微溶于水 浓硫酸 98 5d -- -- 1.84 易溶于水 浓盐酸 36.46 4－5ml -- -- 1.187 易溶于水 乙酸乙酯 88.12 2－3ml -83.6 77.1 0.9005 微溶于水 其它药品 饱和碳酸钠溶液、1%三氯化铁溶