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大学有机化学各章重点 第一章 绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章 饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、表示方法构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。二、 烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。 三、烷烃的结构和性质： 1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象； 透视式、楔线式及投影式的变换。 3、物理性质 4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。 四、自然界的烷烃 第三章 不饱和烃 教学目的：掌握烯烃的异构及命名，化学性质，马氏规则，化学性质。烯烃的物理性质马氏规则SP2杂化，π键、乙烯的分子轨道 二、烯烃的同分异构和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名 三、烯烃的性质 1、物理性质 2、化学性质 （1）烯烃的各类亲电加成反应：①催化加氢；② 与卤素加成；③ 与卤化氢加成；④ 与水加成；⑤ 与硫酸加成；⑥ 与次卤酸加成；⑦ 与烯烃加成；⑧ 硼氢化反应。马氏（Markovnikov）规则，过氧化物效应；亲电加成反应历程。 （2）氧化反应：①与高锰酸钾反应；②臭氧化；③环氧化（环氧乙烷的生成）。 （3）聚合反应 （4）α—氢原子的取代反应（自由基取代） II、炔烃和二烯烃 一、炔烃的结构、异构和命名：掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。 二、炔烃的性质 1、物理性质 2、化学性质 （1）加成反应：掌握炔烃的各类亲电加成反应类型：① 催化加氢；② 与卤化氢的加成；③ 与水的加成；④ 与氢氰酸的加成。理解炔烃与烯烃亲电加成的差别（比较与烯烃加成反应的速度）。 （2）炔氢性质和鉴定：金属炔化物的生成。 三、二（双）烯烃 1、二烯烃的分类和命名 2、共轭二烯烃的分子结构：掌握π—π共轭、共轭效应。 3、共轭二烯烃的化学特性：熟悉共轭二烯烃的1，2加成和1，4加成作用及双烯合成（Diels—Alder）反应。 四、重要的二烯烃：了解异戊二烯和橡胶。 第四章 环烃 教学目的：掌握环己烷的构象，芳烃性质及命名，单环芳烃的化学反应，定位效应，亲电取代反应机理Hü ckel规则。了解脂烃的化学性质，稠环芳烃性质。 环己烷的构象定位效应环己烷的构象 一、脂环烃的分类、构造异构和命名 二、环烷烃的结构和稳定性：Bayer张力学说。 三、环已烷及其衍生物的构象：环已烷的构象； 取代环已烷的构象。四、脂环烃的性质 1、物理性质 2、化学性质：取代、加成（催化加氢； 与卤素加成）。 II、芳香烃 一、芳烃的分类和命名 二、单环芳烃 1、苯的结构：苯的凯库勒结构及共价键的杂化轨道理论解释。2、苯及其同系物的异构和命名3、苯及其同系物的性质 （1）物理性质 （2）化学性质 苯环上的亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、Friedel—Crafts反应及其机理。 氧化反应：掌握苯环的氧化和侧链的氧化。 加成反应：加氢、加卤素 （3）苯环上亲电取代反应的历程（σ—络合物） （4）苯环上取代反应的定位规律：定位效应 三、 稠环芳烃：了解联苯、萘（结构、性质）、蒽和菲四、 休克尔规则1、掌握休克尔规则2、运用休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性 第五章 旋光异构 教学目的：掌握对映异构的，。了解的立体异构的立体异构立体专一反应，立体择反应，外消旋体的拆分。偏振光和旋光性二、分子的对称性、手性与旋光活性 三、含一个不对称碳原子的化合物的对映异构：费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法、对映异构体和外消旋体。 四、含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构的立体异