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专题八 有机化学基础
非选择题(本大题共5小题,共100分)
1.(20分)(2012·宁波模拟)幸福可以“人工合成”吗?精神病学专家通过实验发现,人体中的一种脑内分泌物多巴胺(结构简式如右图),可影响一个人的情绪。多巴胺是一种神经递质,用来帮助细胞传送脉冲的化学物质。这种脑内分泌物主要负责大脑的情欲、感觉,将兴奋及开心的信息传递,使人感到愉悦和快乐。多巴胺可由香兰素与硝基甲烷缩合,再经锌还原水解而得,合成过程如下:
请回答下列问题:
(1)写出香兰素中含有的两种官能团名称是 、 。
(2)上述合成过程中属于加成反应的是 (填反应序号)。
(3)反应②的反应条件是 ;有机物A的结构简式为 。
(4)写出符合下列条件的多巴胺的所有同分异构体的结构简式: 。
(i)属于1,3,5三取代苯 (ii)苯环上直接连有一个羟基和一个氨基 (iii)分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1
(5)多巴胺遇足量浓溴水会产生沉淀,请写出该反应的化学方程式: 。
2.(20分)(2012·广东六校第二次联考)冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:
已知:RCH2COOH +RCl(R表示烃基或H原子)
(1)A为羧酸,其分子式为C4H8O2,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成 LCO2(标准状况,不考虑CO2溶于水)。
(2)写出符合A分子式且属于羧酸类物质的结构简式: 。
(3)已知A→B属于取代反应,B为一卤代羧酸,其核磁共振氢谱只有两个峰,写出B→C的化学方程式: 。
(4)写出F的结构简式: 。
(5)按如下路线,由C可合成酯类高聚物H:
CGH
写出G→H的化学方程式: 。
3.(20分)(2012·广东九校联考)化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一,具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物Ⅴ也可通过下图所示方法合成:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ,化合物Ⅴ中含有的含氧官能团的名称为 (任写两种)。
(2)化合物Ⅱ的合成方法如下:
化合物Ⅱ
肉桂酸
合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为1∶1,生成物A呈酸性,则其名称是 。一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应的化学方程式为 (不要求写出反应条件)。
(3)反应①属于 (填反应类型)。化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯,该酯的结构简式是 。
(4)下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是 (填序号)。
A.分子中有三个苯环 B.能发生水解反应
C.使酸性KMnO4溶液褪色 D.与FeCl3发生显色反应
4.(20分)(2012·汕头期末)邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料,下图为合成邻羟基桂皮酸的路线之一:
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ
试回答下列问题:
(1)化合物Ⅱ→化合物Ⅲ的有机反应类型为 。
(2)化合物Ⅲ在银氨溶液中发生反应的化学方程式为 。
(3)有机物X为化合物Ⅳ的同分异构体,且知有机物X有如下特点:
A.是苯的对位取代物 B.能与NaHCO3反应放出气体 C.能发生银镜反应
请写出化合物X的结构简式: 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
A.化合物Ⅰ遇氯化铁溶液呈紫色 B.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
C.1mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗9.5molO2 D.1mol化合物Ⅲ最多能与3molH2反应
(5)有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物Ⅳ,则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为 。
5.(20分)(2012·梅州质检)碳酸二甲酯(DMC)是一种新型的绿色有机合成中间体,有多种反应性能,在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点,被称为“21世纪有机合成领域的新基块”。已知一定条件下,碳酸二甲酯能发生如下反应:
反应①:
反应②:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ,化合物Ⅰ的最简单同系物属于芳香族化合物的同分异构体共有 种。
(2)化合物Ⅱ与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(3)碳酸二甲酯与乙酸苯酯在有机钛化合物的催化作用下也能生成化合物Ⅱ,同时得到一种副产品,该副产品的名称为 。
(4)
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