第三章酸碱理论试卷.pptVIP

2. 亲核加成反应中的酸碱反应 所有的亲核加成反应都认为是酸碱反应。 醛、酮、酸及其衍生物是酸，亲核试剂是碱。 碱 酸 碱 酸 格氏试剂与羰基化合物的加成反应 羰基与氢化锂铝的还原反应 3. 亲电加成反应中的酸碱反应 所有的亲电加成反应都认为是酸碱反应。 烯烃、炔烃、或小环烷烃是碱，亲电试剂是酸。 烯烃与氯气的加成反应 碱 酸 碱 酸 酸 碱 4. 亲核取代反应中的酸碱反应 所有的亲核取代反应都认为是酸碱反应。 卤代烃是酸，亲核试剂是碱。 卤代烃的腈解 RX + NaCN RCN 醇与卤化氢的反应 ROH + HX RX 酸 碱 碱 酸 5. 亲电取代反应中的酸碱反应 所有的亲电取代反应都认为是酸碱反应。 芳烃是碱，亲电试剂是酸。 碱 酸 碱 酸 酸 碱 6. 重排反应中的酸碱反应 所有的亲电、亲核重排反应都认为是酸碱反应。 此外，一些离子型的消除反应，单线态卡宾，乃春与双键的自由基加成反应也属于酸碱反应。 作 业 试用HSAB原理比较并解释下列化合物的稳定性。 C2H5OH 与 C2H5SH CH3COOC2H5 与 CH3COSC2H5 R-SCN（硫氰酸酯）与 R-NCS （异硫氰酸酯） H2O RCH2OH RCOOH pKa 15.7 18 4~5 1. 由已知酸的pKa值，推测其共轭碱的碱性强弱。 测 试 2. 指出下列亲电取代反应中的酸和碱 * 1. 试用HSAB原理比较并解释下列化合物的稳定性。 C2H5O－H C2H5S－H Bh Ah Bs Ah CH3CO－OC2H5 CH3CO－SC2H5 Ah Bh Ah Bs R－SCN（硫氰酸酯） R－NCS （异硫氰酸酯） As Bs As Bh 第 三 章 作 业 答 案 作业答案 本章测试答案 H2O RCH2OH RCOOH pKa 15.7 18 4~5 酸性 RCOOH H2O RCH2OH 碱性 RCH2O－HO－ RCOO－ 1. 由已知酸的pKa值，推测其共轭碱的碱性强弱。 第 三 章 测 试 答 案 碱 酸 碱 酸 酸 碱 2. 指出下列亲电取代反应中的酸和碱 本章测试答案 * 第三章 酸碱理论 目 录 一. 无机化学的酸碱概念 二. 酸碱质子理论 三. 酸碱的Lewis理论 四. 软硬酸碱的概念 五. 超强酸和超强碱 1. 常见的超强酸 2. 常见的超强碱 六. 酸碱在有机化学中的应用 1. 有机反应的催化剂 2. 亲核加成反应中的酸碱反应 3. 亲电加成反应中的酸碱反应 4. 亲核取代反应中的酸碱反应 5. 亲电取代反应中的酸碱反应 6. 重排反应中的酸碱反应 一. 无机化学的酸碱概念 1889年瑞典科学家Arrhenius从他的电离学说出发，提出了酸碱的电离理论。 酸：是在水溶液里能电离生成氢离子的一类化合物。 如：HCl, H2SO4, HNO3 碱：是在水溶液里或熔融状态时能电离生成氢氧根 离子，而且生成的阴离子只有氢氧根离子的一 类化合物。 如：NaOH, Ca(OH)2 酸碱反应：氢离子和氢氧根离子结合，生成水分子的反应。 Arrhenius酸碱理论的优缺点 优点：能解释很多水溶液中的酸碱反应 缺点：不能解释非水溶液中，不含氢离子和氢氧根 离子的物质也会表现出酸性或碱性的现象。 如：乙醇钠溶于乙醇，其碱性离子是C2H5O－， 金属钠溶于液氨，其碱性离子是NH2－ 2Na + 2NH3 2Na+ + 2NH2－ + H2