选修5第三章第一节苯酚答题.pptVIP

* 含有羟基的物质种类有那些 醇 酚 羧酸 R为链烃基 或苯环的侧链 －C－OH O 无机含氧酸 R－OH OH －OH与苯环直接相连 一、苯酚的分子结构 苯酚是最简单的酚，可视为苯分子中的一个H原子被－OH取代后的产物 化学式 结构简式 C6H6O OH －OH C6H5－OH C6H5OH 苯酚的官能团 ； 苯酚属于 性分子 酚羟基－OH 极 苯酚的羟基氢可能不共面 二、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，在空气中会因小部分发生氧化而显粉红色 常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶；易溶于乙醇、苯、乙醚等有机溶剂。 苯酚熔点43℃，沸点182℃ 1.071g ·cm -3 色态味 密度 溶解性 熔沸点 生物活性 有毒，有强腐蚀性 沾到皮肤上用 处理 酒精 来苏水 ㈠苯酚的弱酸性 －OH －ONa + NaOH + H2O 体现了苯酚的酸性 实验事实：苯酚不能使紫色石蕊试液变色 苯酚的酸性很弱，比碳酸都要弱，所以称苯酚为石炭酸 苯酚属于 解质 弱电 －OH －O－ + H3O+ + H2O 三、苯酚的化学性质 探究少量 CO2气体通入苯酚钠的水溶液 －OH －ONa + CO2 +H2O 从水溶液中析出的苯酚与水形成苯酚的浑浊液 (在下层)，不是沉淀 + ? 此时另一种产物是什么？ Na2CO3 或是NaHCO3 探究在苯酚的悬浊液中加入Na2CO3溶液 －ONa + NaHCO3 －OH + Na2CO3 现象：悬浊液变澄清 结论：苯酚与 Na2CO3溶液要发生反应 由此说明苯酚钠的水溶液与少量CO2反应生成 。 苯酚与NaHCO3 这是不管CO2是否过量均生成酸式盐 (NaHCO3)的反应 －OH －ONa + CO2 +H2O + NaHCO3 －ONa + NaHCO3 －OH + Na2CO3 探究这两个反应说明酸性强弱的关系是： 。 H2CO3 苯酚HCO3- 请思考：液态苯酚与金属钠的反应 在苯酚钠的水溶液中通入过量SO2 －OH －ONa + SO2 +H2O + NaHSO3 －ONa + H2↑ －OH + 2Na 2 2 羟基氢的活泼性：苯酚 水 乙醇 ＞ ＞ HSO3-的酸性强于苯酚 探究怎么样分离苯与苯酚 探究怎么样除去苯中溶有的少量苯酚 苯 苯酚 上层 苯 下层 苯酚钠水溶液 ①NaOH 溶液 ②分液 取下层 ① 通入CO2 ②分液 上层 NaHCO3溶液 下层 苯酚水溶液 ㈡苯酚的取代反应 + 3Br 2 OH － OH － －Br Br－ Br － ↓ + 3HBr 三溴苯酚 白色沉淀 此反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定 过量浓溴水 三溴苯酚可溶于苯酚 溴代、硝化、磺化 OH － －NO2 O2N－ NO2 － + 3H2O + 3HNO3 OH － 浓HNO3与浓硫酸的混合液 探究苯酚与浓HNO3的反应 三硝基苯酚，苦味酸( 中强酸)， 黄色晶体，可用作炸药 在苯环上一次性就发生三元取代的反应是 甲苯的硝化 苯酚的溴代、硝化 探究： 从反应条件比较－CH3与－OH对苯环的影响 －CH3和－OH均对苯环的邻位、对位上的氢原子有影响，使其活泼性增强。 －OH对苯环的影响大于－CH3对苯环的影响 ㈢苯酚的显色反应 这是苯酚的特征反应，可用于苯酚、 FeCl3 (Fe3+)的相互检验 + FeCl3 OH － 6 H3[Fe(OC6H5)6] +3 HCl 紫色络合物 了解现象即可 ㈣苯酚的氧化反应 苯酚在空气中露置会因发生氧化而出现粉红色，说明苯酚 。 易被氧化 苯酚 与酸性KMnO4溶液反应 能 OH － [ O ] O O 对苯醌 了解现象即可 ㈤苯酚的加成反应 OH － + 3H2 Ni OH － 苯酚