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第一章 认识有机化合物 碳元素在自然界中的含量较少，在地壳中所占质量分数仅为0．087％。但在已发现或人工合成的两千多万种的物质中，大部分是含碳元素的有机化合物，简称有机物。例如，粮食中的淀粉，木材中的纤维素，动植物体内的蛋白质，石油和天然气中的各种碳氢化合物等。它们对于人类的健康、丰富人类的物质生活、科学技术的进步和社会经济的发展都有着十分重要的作用。 由于有机化合物特定的化学组成和结构，导致了其在物理性质和化学性质上的特殊性。研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。 1有机化合物的分类 有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机化合物特性的特定原子团来分类。 一、按碳的骨架分类 按碳原子组成的分子骨架，有机化合物可分为链状化合物(如丁烷)和环状化合物，环状化合物又包括脂环化合物(如环己烷)和芳香化合物(如苯)。人们往往又将链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、按官能团分类 烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。如CH4中的氢原子被氯原子取代得到CH3Cl，CH3Cl还可以经过化学反应转变为其他有机化合物，如甲醇(CH3OH)、乙酸(CH3COOH)等。这些化合物从结构上看，都可以看作是烃的衍生物。 甲烷在常温下为气体，几乎不溶于水。甲醇沸点较高，常温下为液体，和水能以任意比例相互混溶；甲醇还能与羧酸反应生成酯。甲醇的这些特性取决于甲醇分子中含有的氢氧形成的原子团——羟基(—OH)，决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团。由于双键和三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，也被看成是一种官能团。表1—1列出了常见有机物的类别和官能团。 学 与 问 按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗? 表l一1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 习 题 1．下列物质中不属于有机物的是( )。 A．氰化钠(NaCN) B．醋酸(CH3COOH) C．乙炔(C2H2) D．碳化硅(SiC) 2．当前在人类已知的化合物中，品种最多的是( )。 A．V A族元素的化合物 B．ⅢB族元素的化合物 C．过渡元素的化合物 D．ⅣA族元素的化合物 3．请你按官能团的不同对下列有机物进行分类： (1) CH3CH＝CH2 ； (2) HC≡C—CH2CH3 ； (6) CC14 。 2有机化合物的结构特点 仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了两种：H2O和H2O2，而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种，形成了极其庞大的含碳元素的化合物“家族”，这与碳原子的成键特点和碳原子间的结合方式有关。 一、有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明，甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。 电子式 结构式 正四面体结构示意图 球棍模型 比例模型 图1—1甲烷分子的电子式、结构式、正四面体结构示意图、球棍模型和比例模型 科学实验还表明：在甲烷分子里，4个碳氢键是等同的，它们的键长均为109．3 pm （1pm＝10—12m），两个碳氢键间的夹角均为109°28′，键能为413．4 kJ／mol。 由于碳原子的成键特点，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。碳原子间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 资料卡片 键长：成键的2个原子，原子核间的距离称为键长。 键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为键角。 键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能，键能越大，化学键越稳定。 科学视野 碳原子的sp3杂化与甲烷的结构 甲烷分